1,2-dibromoetano - 1,2-Dibromoethane

1,2-dibromoetano
Formula scheletrica di 1,2-dibromoetano
Formula scheletrica di 1,2-dibromoetano con tutti gli idrogeni espliciti aggiunti
Modello Spacefill di 1,2-dibromoetano
Nomi
Nome IUPAC preferito
1,2-dibromoetano
Altri nomi
Identificatori
Modello 3D ( JSmol )
Abbreviazioni EDB
605266
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Scheda informativa ECHA 100.003.132 Modificalo su Wikidata
Numero CE
KEGG
Maglia Etilene + Dibromuro
Numero RTECS
UNII
numero ONU 1605
  • InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 dai un'occhiataY
    Legenda: PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N dai un'occhiataY
  • BrCCBr
Proprietà
C 2 H 4 Br 2
Massa molare 187.862  g·mol −1
Aspetto Liquido incolore
Odore leggermente dolce
Densità 2,18 g mL −1
Punto di fusione da 9,4 a 10,2 °C; Da 48,8 a 50,3 ° F; Da 282,5 a 283,3 K
Punto di ebollizione Da 129 a 133 ° C; Da 264 a 271 ° F; Da 402 a 406 K
0,4% (20 ° C)
log P 2.024
Pressione del vapore 1,56 kPa
14 μmol Pa kg −1
1.539
Termochimica
134,7 JK −1 mol −1
223,30 JK −1 mol −1
−1.2419–−1.2387 MJ mol −1
Pericoli
Principali pericoli cancerogeno
Pittogrammi GHS GHS06: tossico GHS08: pericolo per la salute GHS09: Pericolo ambientale
Avvertenza GHS Pericolo
H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411
P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante di fuoco)
3
0
0
punto d'infiammabilità 104 ° C (219 ° F; 377 K)
Dose o concentrazione letale (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
1831 ppm (ratto, 30 min)
691 ppm (ratto, 1 ora)
200 ppm (ratto, 8 ore)
400 ppm (cavia, 3 ore)
NIOSH (limiti di esposizione per la salute negli Stati Uniti):
PEL (consentito)
TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [picco massimo di 5 minuti]
REL (consigliato)
Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 minuti]
IDLH (pericolo immediato)
Ca [100 ppm]
Composti correlati
Alcani correlati
Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Riferimenti alla casella informativa

L'1,2-dibromoetano , noto anche come dibromuro di etilene ( EDB ), è un composto organobromo con la formula chimica C
2
H
4
Br
2
. Sebbene tracce si trovino naturalmente nell'oceano , dove è formato probabilmente da alghe e alghe , è principalmente sintetico. È un liquido denso incolore con un debole odore dolce, rilevabile a 10 ppm, è un fumigante ampiamente utilizzato e talvolta controverso. La combustione dell'1,2-dibromoetano produce gas bromuro di idrogeno che è significativamente corrosivo.

Preparazione e utilizzo

È prodotto dalla reazione del gas etilene con il bromo , in una classica reazione di addizione alogena :

CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br

Storicamente, l'1,2-dibromoetano è stato utilizzato come componente negli additivi antiurto nei combustibili con piombo. Reagisce con i residui di piombo per generare bromuri di piombo volatili, prevenendo così l'incrostazione del motore con depositi di piombo.

Pesticida

È stato utilizzato come pesticida nel suolo e su varie colture. Le applicazioni sono state avviate dopo il ritiro forzato dell'1,2-dibromo-3-cloropropano (DBCP). La maggior parte di questi usi è stata interrotta negli Stati Uniti. Continua ad essere utilizzata come fumigante per il trattamento dei tronchi per termiti e coleotteri , per il controllo delle tarme negli alveari .

Reagente

L'1,2-Dibromoetano ha applicazioni più ampie nella preparazione di altri composti organici, inclusi quelli che trasportano anelli diazocinici modificati e il bromuro di vinile che è un precursore di alcuni ritardanti di fiamma .

Nella sintesi organica , l'1,2-dibromoetano viene utilizzato come fonte di bromo per bromurare i carbanioni e per attivare il magnesio per alcuni reagenti di Grignard . In quest'ultimo processo, l'1,2-dibromoetano reagisce con il magnesio, producendo etene e bromuro di magnesio , ed espone al substrato una porzione di magnesio appena incisa.

Effetti sulla salute

L'1,2-dibromoetano provoca cambiamenti nel metabolismo e una grave distruzione dei tessuti viventi. I valori empirici di LD50 noti per 1,2-dibromoetano sono 140 mg kg -1 (orale, ratto) e 300,0 mg kg -1 (dermico, coniglio). L'1,2-Dibromoetano è un noto cancerogeno , con livelli di esposizione precedenti al 1977 che lo classificano come la sostanza più cancerogena nell'indice HERP.

Gli effetti sulle persone della respirazione di alti livelli non sono noti, ma studi sugli animali con esposizioni a breve termine ad alti livelli hanno causato depressione e collasso, indicando effetti sul cervello. Cambiamenti nel cervello e nel comportamento sono stati osservati anche nei giovani ratti i cui genitori maschi avevano respirato 1,2-dibromoetano e sono stati osservati difetti alla nascita nei piccoli di animali esposti durante la gravidanza. L'1,2-dibromoetano non è noto per causare difetti alla nascita negli esseri umani. L'ingestione ha causato la morte a dosi da 40 ml.

Riferimenti

link esterno