Tetracloruro di carbonio - Carbon tetrachloride

Tetracloruro di carbonio
Formula di struttura del tetracloruro
Tetracloruro di carbonio modello che riempie lo spazio
Tetracloruro di carbonio
nomi
Nome IUPAC preferito
Tetraclorometano
Altri nomi
Benziform
benzinoform
carbonio cloruro
carbonio tet.
Freon-10
Refrigerante-10
Halon-104
metano tetracloruro
metil tetracloruro
perclorometano
Tetraform
Tetrasol
MTC
Identificatori
Modello 3D ( JSmol )
1098295
CheBI
ChEMBL
ChemSpider
Scheda informativa dell'ECHA 100.000.239 Modificalo su Wikidata
Numero CE
2347
KEGG
Numero RTECS
UNII
numero ONU 1846
  • InChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5 dai un'occhiata
    Legenda: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N dai un'occhiata
  • InChI=1/CCl4/c2-1(3,4)5
    Legenda: VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYAV
  • ClC(Cl)(Cl)Cl
Proprietà
C Cl 4
Massa molare 153,81  g/mol
Aspetto esteriore Liquido incolore
Odore Odore dolce, simile al cloroformio
Densità
Punto di fusione -22,92 ° C (-9,26 ° F; 250,23 K)
Punto di ebollizione 76,72 ° C (170,10 ° F; 349,87 K)
solubilità Solubile in alcool , etere , cloroformio , benzene , nafta , CS 2 , acido formico
log P 2.64
Pressione del vapore 11,94  kPa a 20  °C
2,76×10 −2  atm·m 3 /mol
−66,60×10 −6  cm 3 /mol
Conduttività termica 0,1036  W/m·K (300  K)
1.4607
Viscosità 0,86  mPa·s
0 D
Struttura
Monoclinico
tetragonale
tetraedrico
0  D
Termochimica
132,6  J/mol·K
214,42  J/mol·K
−139,3  kJ/mol
−686  kJ/mol
Pericoli
Scheda di sicurezza Vedi: pagina dati
ICSC 0024
Pittogrammi GHS GHS06: TossicoGHS07: NocivoGHS08: Pericolo per la salute
Avvertenza GHS Pericolo
H301 , H311 , H331 , H351 , H372 , H412 , H420
P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P308 + 313 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante di fuoco)
3
0
0
punto d'infiammabilità <982  °C
982 °C (1.800 °F; 1.255 K)
Dose o concentrazione letale (LD, LC):
LD 50 ( dose media )
2350  mg/kg
NIOSH (limiti di esposizione per la salute negli Stati Uniti):
PEL (consentito)
TWA 10  ppm C 25  ppm 200  ppm (picco massimo di 5 minuti ogni 4 ore)
REL (consigliato)
Ca ST 2  ppm (12,6  mg/m 3 ) [60 minuti]
IDLH (pericolo immediato)
200  ppm
Composti correlati
Altri anioni
Tetrafluoruro di
carbonio Tetrabromuro di
carbonio Tetraioduro di carbonio
Altri cationi
Tetracloruro di silicio Tetracloruro di
germanio Tetracloruro di
stagno Tetracloruro di
piombo
clorometani correlati
Clorometano
Diclorometano
Cloroformio
Pagina dati supplementari
Indice di rifrazione ( n ),
Costante dielettricar ), ecc.

Dati termodinamici
Comportamento di fase
solido-liquido-gas
UV , IR , NMR , MS
Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Riferimenti alla casella informativa

Il tetracloruro di carbonio , noto anche con molti altri nomi (come tetraclorometano , riconosciuto anche dalla IUPAC , carbon tet nell'industria delle pulizie , Halon-104 nella lotta antincendio e Refrigerant-10 in HVACR ) è un composto organico con la formula chimica CCl 4 . È un liquido incolore con un odore "dolce" che può essere rilevato a bassi livelli. Praticamente non è infiammabile a temperature più basse. In precedenza era ampiamente utilizzato negli estintori , come precursore dei refrigeranti e come agente di pulizia , ma da allora è stato gradualmente eliminato a causa di problemi ambientali e di sicurezza. L'esposizione ad alte concentrazioni di tetracloruro di carbonio (incluso il vapore ) può influenzare il sistema nervoso centrale e degenerare il fegato ei reni. L'esposizione prolungata può essere fatale.

Proprietà

Nella molecola del tetracloruro di carbonio , quattro atomi di cloro sono posizionati simmetricamente come angoli in una configurazione tetraedrica uniti ad un atomo di carbonio centrale da singoli legami covalenti . A causa di questa geometria simmetrica, CCl 4 non è polare. Il gas metano ha la stessa struttura, rendendo il tetracloruro di carbonio un alometano . Come solvente , è adatto per dissolvere altri composti non polari come grassi e oli. Può anche sciogliere lo iodio . E' alquanto volatile , sprigiona vapori con un odore caratteristico di altri solventi clorurati, alquanto simile all'odore del tetracloroetilene che ricorda le tintorie .

Il tetraclorometano solido ha due polimorfi : cristallino II sotto -47,5 ° C (225,6 K) e cristallino I sopra -47,5 ° C. A -47,3 ° C ha monoclina struttura cristallina con gruppo spaziale C2 / c e reticolo costanti a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (.10 -1 nm), β = 111 °.

Con un peso specifico maggiore di 1, il tetracloruro di carbonio sarà presente come liquido denso in fase non acquosa se quantità sufficienti vengono versate nell'ambiente.

Storia e sintesi

Il tetracloruro di carbonio è stato originariamente sintetizzato dal chimico francese Henri Victor Regnault nel 1839 dalla reazione del cloroformio con il cloro, ma ora è prodotto principalmente dal metano :

CH 4 + 4 Cl 2 → CCl 4 + 4 HCl

La produzione utilizza spesso sottoprodotti di altre reazioni di clorurazione , come dalle sintesi di diclorometano e cloroformio . Anche i clorocarburi più alti sono sottoposti a "clorinolisi":

C 2 Cl 6 + Cl 2 → 2 CCl 4

Prima degli anni '50, il tetracloruro di carbonio veniva prodotto mediante clorurazione del disolfuro di carbonio a una temperatura compresa tra 105 e 130 °C:

CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 4 + S 2 Cl 2

La produzione di tetracloruro di carbonio è drasticamente diminuita dagli anni '80 a causa delle preoccupazioni ambientali e della diminuzione della domanda di CFC , derivati ​​dal tetracloruro di carbonio. Nel 1992, la produzione negli Stati Uniti/Europa/Giappone era stimata a 720.000 tonnellate.

Sicurezza

Il tetracloruro di carbonio è una delle epatotossine più potenti (tossiche per il fegato), tanto da essere ampiamente utilizzata nella ricerca scientifica per valutare agenti epatoprotettivi. L'esposizione ad alte concentrazioni di tetracloruro di carbonio (incluso il vapore ) può influenzare il sistema nervoso centrale e degenerare il fegato ei reni, e l'esposizione prolungata può portare al coma o alla morte . L'esposizione cronica al tetracloruro di carbonio può causare danni al fegato e ai reni e può provocare il cancro . Vedi schede di sicurezza .

Gli effetti del tetracloruro di carbonio sulla salute umana e sull'ambiente sono stati valutati nell'ambito di REACH nel 2012 nel contesto della valutazione della sostanza da parte della Francia.

Nel 2008, uno studio sui comuni prodotti per la pulizia ha rilevato la presenza di tetracloruro di carbonio in "concentrazioni molto elevate" (fino a 101 mg/m 3 ) a seguito della miscelazione di tensioattivi o sapone da parte dei produttori con ipoclorito di sodio (candeggina).

Il tetracloruro di carbonio è anche dannoso per l'ozono e un gas serra . Tuttavia, dal 1992 le sue concentrazioni atmosferiche sono diminuite per i motivi sopra descritti (vedi grafici di concentrazione atmosferica nella galleria ). CCl 4 ha una durata atmosferica di 85 anni.

Ad alte temperature nell'aria, si decompone o brucia per produrre fosgene velenoso .

Studi tossicologici

Il tetracloruro di carbonio è un sospetto cancerogeno per l' uomo sulla base di prove sufficienti di cancerogenicità da studi su animali da esperimento. Rapporti dell'Organizzazione Mondiale della Sanità , il tetracloruro di carbonio può indurre epatomi e carcinomi epatocellulari nei topi e nei ratti. Le dosi che inducono tumori epatici sono superiori a quelle che inducono tossicità cellulare. L' Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro (IARC) ha classificato questo composto nel Gruppo 2B , possibilmente cancerogeno per l'uomo .

Usi

In chimica organica , il tetracloruro di carbonio serve come fonte di cloro nella reazione di Appel .

Un uso speciale del tetracloruro di carbonio è nel collezionismo di francobolli , per rivelare filigrane sui francobolli senza danneggiarli. Una piccola quantità di liquido viene posta sul retro di un francobollo, posizionata in un vassoio di vetro nero o ossidiana. Le lettere o il disegno della filigrana possono quindi essere visti chiaramente.

Usi storici

Il tetracloruro di carbonio era ampiamente usato come solvente per il lavaggio a secco , come refrigerante e nelle lampade lava . Nell'ultimo caso, il tetracloruro di carbonio è un ingrediente chiave che aggiunge peso alla cera altrimenti vivace.

Solvente

Un tempo era un popolare solvente nella chimica organica, ma, a causa dei suoi effetti negativi sulla salute, oggi è usato raramente. A volte è utile come solvente per la spettroscopia infrarossa , perché non ci sono bande di assorbimento significative sopra i 1600 cm -1 . Poiché il tetracloruro di carbonio non ha atomi di idrogeno, è stato storicamente utilizzato nella spettroscopia protonica NMR . Oltre ad essere tossico, il suo potere dissolvente è basso. Il suo uso nella spettroscopia NMR è stato ampiamente superato dai solventi deuterati . L'uso del tetracloruro di carbonio nella determinazione dell'olio è stato sostituito da vari altri solventi, come il tetracloroetilene . Poiché non ha legami C–H, il tetracloruro di carbonio non subisce facilmente reazioni di radicali liberi . È un solvente utile per alogenazione sia nel elementale alogeno o con un reagente di alogenazione come N -bromosuccinimide (queste condizioni sono noti come Wohl-Ziegler bromurazione ).

Soppressione incendi

Un estintore in ottone pirene tetracloruro di carbonio
Un globo di vetro di marca Red Comet ("granata antincendio") contenente tetracloruro di carbonio

Nel 1910, la Pyrene Manufacturing Company del Delaware ha depositato un brevetto per utilizzare il tetracloruro di carbonio per estinguere gli incendi. Il liquido veniva vaporizzato dal calore della combustione e dalle fiamme estinte, una prima forma di estinzione di incendi gassosi . All'epoca si credeva che il gas spostasse semplicemente l'ossigeno nell'area vicino al fuoco, ma in seguito la ricerca ha scoperto che il gas in realtà inibisce la reazione chimica a catena del processo di combustione.

Nel 1911, Pyrene brevettò un piccolo estintore portatile che utilizzava la sostanza chimica. L'estintore era costituito da una bottiglia di ottone con pompa a mano integrata che serviva a espellere un getto di liquido verso il fuoco. Poiché il contenitore non era pressurizzato, poteva essere facilmente riempito di nuovo dopo l'uso. Il tetracloruro di carbonio era adatto per incendi liquidi ed elettrici e gli estintori erano spesso trasportati su aerei o veicoli a motore.

Nella prima metà del 20 ° secolo, un altro estintore comune era un globo di vetro sigillato monouso noto come "granata antincendio", riempito con tetracloruro di carbonio o acqua salata. La lampadina potrebbe essere lanciata alla base delle fiamme per spegnere il fuoco. Il tipo di tetracloruro di carbonio potrebbe anche essere installato in un dispositivo a parete caricato a molla con un vincolo a base di saldatura . Quando la saldatura si scioglieva a calore elevato, la molla rompeva il globo o lo lanciava fuori dalla staffa, consentendo all'agente estinguente di disperdersi automaticamente nel fuoco. Un noto marchio era il "Red Comet", che è stato variamente prodotto con altre attrezzature antincendio nell'area di Denver, in Colorado, dalla Red Comet Manufacturing Company dalla sua fondazione nel 1919 fino alla chiusura delle operazioni di produzione nei primi anni '80.

Refrigeranti

Prima del Protocollo di Montreal , grandi quantità di tetracloruro di carbonio venivano utilizzate per produrre i refrigeranti clorofluorocarburi R-11 ( triclorofluorometano ) e R-12 ( diclorodifluorometano ). Tuttavia, questi refrigeranti svolgono un ruolo nella riduzione dell'ozono e sono stati gradualmente eliminati. Il tetracloruro di carbonio è ancora utilizzato per produrre refrigeranti meno distruttivi. Il tetracloruro di carbonio ottenuto dal cloro pesante -37 è stato utilizzato nella rilevazione dei neutrini .

Galleria

Riferimenti

link esterno