Clorobenzene - Chlorobenzene

Clorobenzene
Clorobenzene
Clorobenzene
Clorobenzene.png
nomi
Nome IUPAC preferito
Clorobenzene
Altri nomi
Cloruro di fenile
Identificatori
Modello 3D ( JSmol )
3DMet
Abbreviazioni PhCl
605632
CheBI
ChEMBL
ChemSpider
Scheda informativa dell'ECHA 100.003.299 Modificalo su Wikidata
Numero CE
26704
KEGG
Numero RTECS
UNII
numero ONU 1134
  • InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H dai un'occhiata
    Legenda: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N dai un'occhiata
  • InChI=1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Legenda: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
  • c1ccc(cc1)Cl
Proprietà
C 6 H 5 Cl
Massa molare 112,56 g/mol
Aspetto esteriore liquido incolore
Odore simile alla mandorla
Densità 1,11 g/cm 3 , liquido
Punto di fusione -45 ° C (-49 ° F; 228 K)
Punto di ebollizione 131 °C (268 °F; 404 K)
0,5 gl -1 in acqua a 20 ° C
Solubilità in altri solventi solubile nella maggior parte dei solventi organici
Pressione del vapore 9 mmHg
−69,97·10 −6 cm 3 /mol
Pericoli
Scheda di sicurezza Vedi: pagina dati
Pittogrammi GHS GHS02: InfiammabileGHS07: NocivoGHS09: Rischio ambientale
Avvertenza GHS Avvertimento
H226 , H315 , H332 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P321 , P332 + 313 , P362 , P370+378 , P391 , P403+235 , P501
NFPA 704 (diamante di fuoco)
2
3
0
punto d'infiammabilità 29 °C (84 °F; 302 K)
Limiti esplosivi 1,3%-9,6%
Dose o concentrazione letale (LD, LC):
LD 50 ( dose media )
2290 mg/kg (ratto, orale)
2250 mg/kg (coniglio, orale)
2300 mg/kg (topo, orale)
2250 mg/kg (cavia, orale)
8000 ppm (gatto, 3 ore)
NIOSH (limiti di esposizione per la salute negli Stati Uniti):
PEL (consentito)
TWA 75 ppm (350 mg/m 3 )
REL (consigliato)
nessuno
IDLH (pericolo immediato)
1000 ppm
Composti correlati
Correlati alobenzeni
Fluorobenzene
Bromobenzene
Iodobenzene
Composti correlati
benzene
1,4-diclorobenzene
Pagina dati supplementari
Indice di rifrazione ( n ),
Costante dielettricar ), ecc.

Dati termodinamici
Comportamento di fase
solido-liquido-gas
UV , IR , NMR , MS
Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Riferimenti alla casella informativa

Il clorobenzene è un composto organico aromatico con la formula chimica C 6 H 5 Cl. Questo liquido incolore e infiammabile è un solvente comune e un intermedio ampiamente utilizzato nella produzione di altri prodotti chimici.

Usi

Storico

L'uso principale del clorobenzene è come intermedio nella produzione di materie prime come erbicidi, coloranti e gomma. Il clorobenzene è anche usato come solvente altobollente in molte applicazioni industriali e in laboratorio. Il clorobenzene viene nitrato su larga scala per dare una miscela di 2-nitroclorobenzene e 4-nitroclorobenzene , che vengono separati. Questi mononitrochlorobenzenes vengono convertiti in corrispondenti 2-nitrofenolo disolfuro, 2-nitroanisole, bis (2-nitrofenil), e 2-nitroanilina mediante spostamento nucleofilo del cloruro, rispettivamente con idrossido di sodio , metossido di sodio , disolfuro di sodio e ammoniaca . Le conversioni del derivato 4-nitro sono simili.

Il clorobenzene una volta veniva utilizzato nella produzione di alcuni pesticidi , in particolare il DDT , per reazione con il cloralio (tricloroacetaldeide), ma questa applicazione è diminuita con il ridotto uso del DDT. Un tempo, il clorobenzene era il principale precursore per la produzione di fenolo :

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl

La reazione ha anche un sottoprodotto di sale . La reazione è nota come processo Dow, con la reazione condotta a 350 ° C utilizzando idrossido di sodio fuso senza solvente. Esperimenti di etichettatura mostrano che la reazione procede per eliminazione/aggiunta, attraverso il benzino come intermedio.

Produzione

È stato descritto per la prima volta nel 1851. Il clorobenzene è prodotto mediante clorurazione del benzene in presenza di una quantità catalitica di acido di Lewis come cloruro ferrico , dicloruro di zolfo e cloruro di alluminio anidro :

Clorazione benzene.svg

Il catalizzatore aumenta l'elettrofilia del cloro. Poiché il cloro è elettronegativo, C 6 H 5 Cl mostra una suscettibilità leggermente ridotta a un'ulteriore clorazione. Industrialmente la reazione viene condotta come un processo continuo per ridurre al minimo la formazione di diclorobenzeni .

Percorsi di laboratorio

Il clorobenzene è producibile dall'anilina tramite il benzenediazonio cloruro , altrimenti noto come reazione di Sandmeyer .

Sicurezza

Mostre clorobenzene "bassa a moderata" tossicità indicata dal LD 50 di 2,9 g / kg. L' Amministrazione per la sicurezza e la salute sul lavoro ha fissato un limite di esposizione ammissibile a 75 ppm (350 mg/m 3 ) su una media ponderata nel tempo di otto ore per i lavoratori che manipolano il clorobenzene.

Tossicologia e biodegradazione

Il clorobenzene può persistere nel terreno per diversi mesi, nell'aria per circa 3,5 giorni e nell'acqua per meno di un giorno. Gli esseri umani possono essere esposti a questo agente respirando aria contaminata (principalmente attraverso l'esposizione professionale), consumando cibo o acqua contaminati o entrando in contatto con terreno contaminato (tipicamente vicino a siti di rifiuti pericolosi). Tuttavia, poiché è stato trovato solo in 97 dei 1.177 siti di rifiuti pericolosi NPL, non è considerato un contaminante ambientale diffuso. Il batterio Rhodococcus phenolicus degrada il clorobenzene come unica fonte di carbonio.

Entrando nel corpo, tipicamente attraverso l'aria contaminata, il clorobenzene viene escreto sia attraverso i polmoni che attraverso il sistema urinario.

Su altri pianeti

Nel 2015, il team scientifico del SAM ha annunciato che il rover Curiosity ha riportato prove di concentrazioni più elevate di clorobenzene in una roccia sedimentaria, denominata " Cumberland ", su Marte . Il team ha ipotizzato che il clorobenzene potrebbe essere stato prodotto quando il campione è stato riscaldato nella camera di campionamento dello strumento. Il riscaldamento avrebbe innescato una reazione di sostanze organiche nel suolo marziano, che è noto contenere perclorato.

Guarda anche

Riferimenti

link esterno