Diterpene - Diterpene

Geranilgeranil pirofosfato, il materiale di partenza per la biosintesi dei diterpeni

I diterpeni sono una classe di composti chimici composti da quattro unità isopreniche , spesso con formula molecolare C 20 H 32 . Sono biosintetizzati da piante, animali e funghi attraverso la via della HMG-CoA reduttasi , con il geranilgeranil pirofosfato come intermedio primario. I diterpeni costituiscono la base per composti biologicamente importanti come retinolo , retina e fitolo . Sono noti per essere antimicrobici e antinfiammatori .

Strutture

Taxadiene : un diterpene triciclico

Come per la maggior parte dei terpeni, esiste un numero enorme di strutture potenziali, che possono essere ampiamente suddivise in base al numero di anelli presenti.

Numero di squilli Esempi
0 fitano
1 Cembrene A
2 Sclarene , Labdane
3 Abietano , Taxadiene
4 Stemarene , Stemodene

Biosintesi

I diterpeni sono derivati ​​dall'aggiunta di un'unità IPP a FPP per formare geranilgeranil-pirofosfato (GGPP). Da GGPP, la diversità strutturale è ottenuta principalmente da due classi di enzimi; le diterpeni sintasi e i citocromi P450. Diversi diterpeni sono prodotti da piante e cianobatteri. Il GGPP è anche il precursore per la sintesi del fitano per azione dell'enzima geranilgeranil reduttasi. Questo composto è utilizzato per la biosintesi dei tocoferoli e il gruppo fitil funzionale è utilizzato nella formazione di clorofilla a , ubichinoni , plastochinone e fillochinone .

diterpenoidi

Il retinolo , un diterpenoide è una delle forme animali di vitamina A
Fitolo , un diterpenoide viene utilizzato nella biosintesi della vitamina E e della vitamina K1

I diterpeni sono formalmente definiti come idrocarburi e quindi non contengono eteroatomi. Le strutture funzionalizzate dovrebbero invece essere chiamate diterpenoidi, sebbene nella letteratura scientifica i due termini siano spesso usati in modo intercambiabile. Sebbene esista un'ampia gamma di strutture terpeniche, poche di esse sono biologicamente significative; al contrario, i diterpenoidi possiedono una ricca farmacologia e comprendono composti importanti come il retinolo e il fitolo .

tassani

I taxani sono una classe di diterpenoidi caratterizzati da un nucleo di taxadiene . Sono prodotti da piante del genere Taxus (tassi) e sono ampiamente utilizzati come agenti chemioterapici .

Guarda anche

Altro

Riferimenti