etambutolo - Ethambutol

etambutolo
Etambutolo.svg
Sostanza etambutolo photo.jpg
Struttura chimica dell'etambutolo (in alto) e foto dei cristalli di etambutolo (in basso)
Dati clinici
Nomi commerciali Myambutol, Etibi, Servambutol, altri
Altri nomi (2 S ,2' S )-2,2'-(Etano-1,2-diildiimmino)dibutan-1-olo
AHFS / Drugs.com Monografia
Dati di licenza
Vie di
somministrazione
per via orale
Codice ATC
Stato legale
Stato legale
Dati farmacocinetici
Legame proteico 20-30%
Metabolismo fegato
Eliminazione emivita 3-4 ore
Identificatori
Numero CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CheBI
ChEMBL
Cruscotto CompTox ( EPA )
Scheda informativa dell'ECHA 100.000.737 Modificalo su Wikidata
Dati chimici e fisici
Formula C 10 H 24 N 2 O 2
Massa molare 204.314  g·mol −1
Modello 3D ( JSmol )
  • CC[C@@H](CO)NCCN[C@@H](CC)CO
  • InChI=1S/C10H24N2O2/c1-3-9(7-13)11-5-6-12-10(4-2)8-14/h9-14H,3-8H2,1-2H3/t9-,10 -/m0/s1 dai un'occhiata
  • Legenda:AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N

L'etambutolo ( EMB , E ) è un farmaco utilizzato principalmente per il trattamento della tubercolosi . Di solito viene somministrato in combinazione con altri farmaci per la tubercolosi , come l' isoniazide , la rifampicina e la pirazinamide . Può anche essere usato per trattare Mycobacterium avium complex e Mycobacterium kansasii . È preso per bocca.

Gli effetti indesiderati comuni includono problemi alla vista, dolori articolari, nausea, mal di testa e sensazione di stanchezza. Altri effetti collaterali includono problemi al fegato e reazioni allergiche . Non è raccomandato nelle persone con neurite ottica , problemi renali significativi o di età inferiore ai cinque anni. Non è stato riscontrato che l' uso durante la gravidanza o l' allattamento al seno causi danni. Negli Stati Uniti la FDA ha sollevato preoccupazioni sui problemi agli occhi del bambino se usato durante la gravidanza. Si ritiene che l'etambutolo agisca interferendo con il metabolismo dei batteri .

Ethambutol è stato scoperto nel 1961. Si trova al dell'Organizzazione Mondiale della Sanità s' Lista dei Farmaci Essenziali ed è disponibile come farmaco generico .

Usi medici

L'etambutolo è usato insieme ad altri farmaci per trattare una serie di infezioni tra cui: tubercolosi , Mycobacterium avium complex e Mycobacterium kansasii .

Effetti collaterali

  • Neurite ottica (quindi controindicata nei bambini di età inferiore ai sei anni)
  • Daltonismo rosso-verde Le persone che assumono etambutolo devono essere monitorate per i cambiamenti nell'acuità visiva e la discriminazione dei colori.
  • artralgia
  • Iperuricemia
  • Nistagmo verticale
  • Reazione della pelle al latte

Meccanismo di azione

L'etambutolo è batteriostatico contro i bacilli della tubercolosi a crescita attiva. Agisce ostacolando la formazione della parete cellulare . Acido micolico attaccano ai gruppi 5'-idrossilici D -arabinose residui di arabinogalattano e forma mycolyl-arabinogalattano-peptidoglicano complessi nella parete cellulare. Interrompe la sintesi dell'arabinogalattano inibendo l'enzima arabinosil transferasi . L'interruzione della sintesi dell'arabinogalattano inibisce la formazione di questo complesso e porta ad un aumento della permeabilità della parete cellulare.

farmacocinetica

È ben assorbito dal tratto gastrointestinale e ben distribuito nei tessuti e nei liquidi corporei. Il 50% viene escreto immodificato nelle urine.

Riferimenti

link esterno

  • "Etambutolo" . Medicina Plus .
  • "Etambutolo" . Portale informativo sui farmaci . Biblioteca nazionale di medicina degli Stati Uniti.