Fluoroformio - Fluoroform
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| nomi | |||
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nome IUPAC
Trifluorometano
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| Altri nomi
Fluoroformio, trifluoruro di carbonio, trifluoruro di metile, Fluoril, Freon 23, Arcton 1, HFC 23, R-23, FE-13 , UN 1984
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| Identificatori | |||
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Modello 3D ( JSmol )
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| CheBI | |||
| ChemSpider | |||
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.000.794 
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| Numero CE | |||
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PubChem CID
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| Numero RTECS | |||
| UNII | |||
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |||
| CHF 3 | |||
| Massa molare | 70,01 g/mol | ||
| Aspetto esteriore | Gas incolore | ||
| Densità | 2,946 kg·m -3 (gas, 1 bar, 15 °C) | ||
| Punto di fusione | -155,2 ° C (-247,4 ° F; 118,0 K) | ||
| Punto di ebollizione | -82,1 ° C (-115,8 ° F; 191,1 K) | ||
| 1 g/l | |||
| Solubilità in solventi organici | Solubile | ||
| Pressione del vapore | 4,38 MPa a 20 °C | ||
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Costante della legge di Henry ( k H ) |
0,013 mol·kg −1 ·bar −1 | ||
| Acidità (p K a ) | 25–28 | ||
| Struttura | |||
| tetraedrico | |||
| Pericoli | |||
| Principali pericoli | Depressione del sistema nervoso | ||
| Frasi S (obsolete) | S38 | ||
| NFPA 704 (diamante di fuoco) | |||
| punto d'infiammabilità | Non infiammabile | ||
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |||
Il fluoroformio è il composto chimico con la formula CHF 3 . È uno degli “ aloformi ”, una classe di composti di formula CHX 3 (X = alogeno ) con simmetria C 3v . Il fluoroformio è utilizzato in diverse applicazioni nella sintesi organica . Non è un dannoso per l' ozono, ma è un gas serra .
Sintesi
Circa 20 milioni di kg/anno vengono prodotti industrialmente sia come sottoprodotto che come precursore della produzione di Teflon . È prodotto dalla reazione del cloroformio con HF :
- CHCl 3 + 3 HF → CHF 3 + 3 HCl
Viene anche generato biologicamente in piccole quantità apparentemente per decarbossilazione di acido trifluoroacetico .
Storico
Il fluoroformio fu ottenuto per la prima volta da Maurice Meslans nella violenta reazione di iodoformio con fluoruro d'argento secco nel 1894. La reazione fu migliorata da Otto Ruff sostituendo il fluoruro d'argento con una miscela di fluoruro di mercurio e fluoruro di calcio . La reazione di scambio funziona con iodoformio e bromoformio e lo scambio dei primi due atomi di alogeno con il fluoro è vigoroso. Passando a un processo in due fasi, prima formando un bromodifluoro metano nella reazione del trifluoruro di antimonio con bromoformio e terminando la reazione con fluoruro di mercurio, il primo metodo di sintesi efficiente è stato trovato da Henne.
Applicazioni industriali
CHF 3 è utilizzato nel semiconduttore settore in plasma etching di ossido di silicio e nitruro di silicio . Conosciuto come R-23 o HFC-23, era anche un utile refrigerante , a volte in sostituzione del clorotrifluorometano (CFC-13) ed è un sottoprodotto della sua fabbricazione.
Quando viene utilizzato come agente antincendio, il fluoroformio porta il nome commerciale di DuPont , FE-13 . CHF 3 è raccomandato per questa applicazione a causa della sua bassa tossicità, bassa reattività e alta densità. L'HFC-23 è stato utilizzato in passato come sostituto dell'Halon 1301 [CFC-13B1] nei sistemi di estinzione degli incendi come agente antincendio gassoso ad inondazione totale .
Chimica organica
Il fluoroformio è debolmente acido con un pK a = 25–28 e abbastanza inerte. Il tentativo di deprotonazione provoca la defluorurazione per generare F - e difluorocarbene (CF 2 ). Alcuni composti di organorame e organocadmio sono stati sviluppati come reagenti di trifluorometilazione.
Il fluoroformio è un precursore del reagente di Ruppert-Prakash CF 3 Si(CH 3 ) 3 , che è una fonte dell'anione nucleofilo CF 3 − .
Gas serra
CHF 3 è un potente gas serra . Una tonnellata di HFC-23 nell'atmosfera ha lo stesso effetto di 11.700 tonnellate di anidride carbonica. Questa equivalenza, chiamata anche potenziale di riscaldamento globale di 100 anni , è leggermente maggiore a 14.800 per l'HFC-23. La vita atmosferica è di 270 anni.
L'HFC-23 era l'HFC più abbondante nell'atmosfera globale fino al 2001 circa, quando la concentrazione media globale di HFC-134a (1,1,1,2-tetrafluoroetano), la sostanza chimica ora ampiamente utilizzata nei condizionatori d'aria delle automobili, ha superato quelli dell'HFC-23. Le emissioni globali di HFC-23 sono state in passato dominate dalla produzione e dal rilascio involontari durante la produzione del refrigerante HCFC-22 (clorodifluorometano).
Diminuzioni sostanziali delle emissioni di HFC-23 da parte dei paesi sviluppati sono state segnalate dagli anni '90 agli anni 2000: da 6-8 Gg/anno negli anni '90 a 2,8 Gg/anno nel 2007.
Il meccanismo di sviluppo pulito dell'UNFCCC ha fornito finanziamenti e ha facilitato la distruzione dell'HFC-23 .
I paesi in via di sviluppo sono diventati i maggiori produttori di HCFC-23 negli ultimi anni secondo i dati compilati dal Segretariato dell'ozono dell'Organizzazione meteorologica mondiale. Le emissioni di tutti gli HFC sono incluse nel Protocollo di Kyoto dell'UNFCCC. Per mitigarne l'impatto, 3 franchi svizzeri possono essere distrutti con tecnologie ad arco elettrico al plasma o mediante incenerimento ad alta temperatura.
Riferimenti
Letteratura
- McBee ET (1947). "Chimica del fluoro". Chimica industriale e ingegneristica . 39 (3): 236-237. doi : 10.1021/ie50447a002 .
- Oram DE; Sturges WT; Penkett SA; McCulloch A.; Fraser PJ (1998). "Crescita di fluoroformio (CHF 3 , HFC-23) nell'atmosfera di fondo" . Lettere di ricerca geofisica . 25 (1): 236-237. Bibcode : 1998GeoRL..25...35O . doi : 10.1029/97GL03483 .
- McCulloch A. (2003). "Fluorocarboni nell'ambiente globale: una rassegna delle importanti interazioni con la chimica e la fisica atmosferica". Giornale di chimica del fluoro . 123 (1): 21-29. doi : 10.1016/S0022-1139(03)00105-2 .
link esterno
- Carta internazionale di sicurezza chimica 0577
- MSDS all'Università di Oxford
- MSDS su mathesontrigas.com
- Accoppiamento di fluoroformio con aldeidi utilizzando una base elettrogenerata
Proprietà fisiche aggiuntive
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Densità (ρ) a -100 °C (liquido) | 1,52 g/cm 3 |
| Densità (ρ) a -82,1 °C (liquido) | 1.431 g/cm 3 |
| Densità (ρ) a -82,1 °C (gas) | 4.57 kg / m 3 |
| Densità (ρ) a 0 °C (gas) | 2.86 kg / m 3 |
| Densità (ρ) a 15 °C (gas) | 2.99 kg / m 3 |
| momento di dipolo | 1.649 D |
| Pressione critica (p c ) | 4,816 MPa (48,16 bar) |
| Temperatura critica (T c ) | 25,7 °C (299 K) |
| Densità critica (ρ c ) | 7,52 mol/l |
| Fattore di comprimibilità (Z) | 0,9913 |
| Fattore acentrico (ω) | 0.26414 |
| Viscosità (η) a 25 °C | 14,4 μPa.s (0,0144 cP) |
| Calore specifico molare a volume costante (C V ) | 51.577 J.mol −1 .K −1 |
| Calore latente di vaporizzazione (l b ) | 257,91 kJ.kg −1 |