reazione di Gattermann - Gattermann reaction

Formulazione Gattermann
Prende il nome Ludwig Gattermann
Tipo di reazione Reazione di sostituzione
Identificatori
ID ontologia RSC RXNO:0000139

La reazione di Gattermann , (nota anche come formilazione di Gattermann e sintesi della salicilaldeide di Gattermann ) è una reazione chimica in cui i composti aromatici vengono formilati da una miscela di acido cianidrico (HCN) e acido cloridrico (HCl) in presenza di un catalizzatore acido di Lewis come AlCl 3 . Prende il nome dal chimico tedesco Ludwig Gattermann ed è simile alla reazione di Friedel-Crafts .

Gattermann I.png
Gattermann II.png

La reazione può essere semplificata sostituendo la combinazione HCN/AlCl 3 con cianuro di zinco . Sebbene sia anche altamente tossico, lo Zn(CN) 2 è un solido, il che lo rende più sicuro da lavorare rispetto all'HCN gassoso. Lo Zn (CN) 2 reagisce con l'HCl per formare il reagente chiave HCN e Zn (Cl) 2 che funge da catalizzatore dell'acido di Lewis in situ . Un esempio del metodo Zn(CN) 2 è la sintesi di mesitaldeide da mesitilene .

reazione di Gattermann-Koch

Formilazione di Gattermann-Koch
Prende il nome Ludwig Gattermann
Julius Arnold Koch
Tipo di reazione Reazione di sostituzione

La reazione di Gattermann-Koch , dal nome dei chimici tedeschi Ludwig Gattermann e Julius Arnold Koch , è una variante della reazione di Gattermann in cui viene utilizzato monossido di carbonio (CO) al posto dell'acido cianidrico.

Gattermann-Koch.svg

A differenza della reazione di Gattermann, questa reazione non è applicabile ai substrati di fenolo e fenolo etere . Sebbene il formil cloruro altamente instabile sia stato inizialmente postulato come un intermedio, si ritiene che il catione formil (cioè monossido di carbonio protonato), [HCO] + , reagisca direttamente con l'arene senza la formazione iniziale di cloruro di formile. Inoltre, quando il cloruro di zinco viene utilizzato come acido di Lewis invece del cloruro di alluminio, ad esempio, o quando il monossido di carbonio non viene utilizzato ad alta pressione, la presenza di tracce di cloruro di rame (I) o co-catalizzatore di cloruro di nichel (II) è spesso necessario. Il co-catalizzatore del metallo di transizione può fungere da "vettore" formando prima una reazione con CO per formare un complesso carbonilico, che viene poi trasformato nell'elettrofilo attivo.

Guarda anche

Riferimenti