glicerolo - Glycerol

glicerolo
glicerolo
Modello a sfera e bastoncino di glicerolo
Modello di glicerolo che riempie lo spazio
Campione di glicerina
nomi
Nome IUPAC preferito
Propan-1,2,3-triolo
Altri nomi
Glicerina
Glicerina
Propanetriolo
1,2,3-Triidrossipropano
1,2,3-Propanetriolo
Identificatori
Modello 3D ( JSmol )
CheBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Scheda informativa dell'ECHA 100.000.263 Modificalo su Wikidata
E numero E422 (addensanti, ...)
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 dai un'occhiata
    Legenda: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N dai un'occhiata
  • InChI=1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
    Legenda: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
  • OCC(O)CO
Proprietà
C 3 H 8 O 3
Massa molare 92.094  g·mol −1
Aspetto esteriore Incolore igroscopico liquido
Odore Inodore
Densità 1.261 g/cm 3
Punto di fusione 17,8 °C (64,0 °F; 290,9 K)
Punto di ebollizione 290 °C (554 °F; 563 K)
miscibile
log P -2,32
Pressione del vapore 0,003 mmHg (50 °C)
-57.06·10 −6 cm 3 /mol
1.4746
Viscosità 1.412 Pas
Farmacologia
A06AG04 ( OMS ) A06AX01 ( OMS ), QA16QA03 ( OMS )
Pericoli
Scheda di sicurezza Vedi: pagina dati
JT Baker
NFPA 704 (diamante di fuoco)
1
1
0
punto d'infiammabilità 160 °C (320 °F; 433 K) (vaso chiuso)
176 °C (349 °F; 449 K) (vaso aperto)
NIOSH (limiti di esposizione per la salute negli Stati Uniti):
PEL (consentito)
8 ore 15 mg/m 3 (totale) 8 ore 5 mg/m 3 (risp)
REL (consigliato)
Nessuno stabilito
IDLH (pericolo immediato)
ns
Pagina dati supplementari
Indice di rifrazione ( n ),
Costante dielettricar ), ecc.

Dati termodinamici
Comportamento di fase
solido-liquido-gas
UV , IR , NMR , MS
Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Riferimenti alla casella informativa

Glicerolo ( / ɡ l ɪ s ə r ɒ l / ; chiamato anche glicerina in britannico e glicerina in inglese ) è un semplice poliolo composto. È un liquido incolore, inodore, viscoso , dal sapore dolce e non tossico. La spina dorsale del glicerolo si trova nei lipidi noti come gliceridi . A causa delle proprietà antimicrobiche e antivirali, è ampiamente utilizzato nei trattamenti per ferite e ustioni approvati dalla FDA. Al contrario, è anche usato come terreno di coltura batterica. Può essere usato come un marcatore efficace per misurare le malattie del fegato. È anche ampiamente usato come dolcificante nell'industria alimentare e come umettante nelle formulazioni farmaceutiche . A causa della presenza di tre gruppi ossidrile , il glicerolo è miscibile con l' acqua ed è di natura igroscopica .

Struttura

Sebbene achirale , il glicerolo è prochirale rispetto alle reazioni di uno dei due alcoli primari. Pertanto, nei derivati ​​sostituiti, la numerazione stereospecifica etichetta la molecola con un prefisso "sn-" prima del nome della radice della molecola.

Produzione

Il glicerolo è generalmente ottenuto da fonti vegetali e animali dove si trova nei trigliceridi , esteri del glicerolo con acidi carbossilici a catena lunga . L' idrolisi , saponificazione o transesterificazione di questi trigliceridi produce glicerolo e il derivato dell'acido grasso:

3 NaOH / H
2
oh

Freccia di reazione verso destra

?

3 × sapone

3 ×  Carbossilato di sodio generale.svg

I trigliceridi possono essere saponificati con idrossido di sodio per dare glicerolo e sale o sapone di sodio grasso .

Le fonti vegetali tipiche includono la soia o la palma . Il sego di origine animale è un'altra fonte. Negli Stati Uniti e in Europa vengono prodotte circa 950.000 tonnellate all'anno; Dal 2000 al 2004 nei soli Stati Uniti sono state prodotte 350.000 tonnellate di glicerolo all'anno. La direttiva UE 2003/30/CE ha stabilito che entro il 2010 il 5,75% dei combustibili petroliferi deve essere sostituito con fonti di biocarburanti in tutti gli Stati membri . è stato previsto nel 2006 che entro il 2020 la produzione sarebbe stata sei volte superiore alla domanda, creando un eccesso di glicerolo.

Il glicerolo dai trigliceridi è prodotto su larga scala, ma il prodotto grezzo è di qualità variabile, con un prezzo di vendita basso di 2-5 centesimi di dollaro per chilogrammo nel 2011. Può essere purificato, ma il processo è costoso. Un po' di glicerolo viene bruciato per produrre energia, ma il suo potere calorifico è basso.

Il glicerolo grezzo dall'idrolisi dei trigliceridi può essere purificato mediante trattamento con carbone attivo per rimuovere le impurità organiche, alcali per rimuovere gli esteri di glicerolo non reagiti e scambio ionico per rimuovere i sali. Il glicerolo ad elevata purezza (> 99,5%) si ottiene mediante distillazione a più stadi; è necessaria una camera a vuoto a causa del suo alto punto di ebollizione (290 °C).

Glicerolo sintetico

Sebbene di solito non sia conveniente, il glicerolo può essere prodotto per varie vie dal propene . Il processo dell'epicloridrina è il più importante: prevede la clorurazione del propilene per dare cloruro di allile , che viene ossidato con ipoclorito a dicloridrina , che reagisce con una base forte per dare epicloridrina . Questa epicloridrina viene quindi idrolizzata per dare glicerolo. I processi privi di cloro dal propilene includono la sintesi di glicerolo da acroleina e ossido di propilene .

Percorsi sintetici per glycerol.png

A causa della produzione su larga scala di biodiesel dai grassi, dove il glicerolo è un prodotto di scarto, il mercato del glicerolo è depresso. Pertanto, i processi sintetici non sono economici . A causa dell'eccesso di offerta, si stanno compiendo sforzi per convertire il glicerolo in precursori sintetici, come l' acroleina e l'epicloridrina. (Vedi la sezione Chimica intermedia di questo articolo). ...

Applicazioni

Industria alimentare

Negli alimenti e nelle bevande, il glicerolo funge da umettante , solvente e dolcificante e può aiutare a conservare gli alimenti . È anche usato come riempitivo negli alimenti a basso contenuto di grassi preparati commercialmente (ad es. biscotti ) e come addensante nei liquori . Glicerolo e acqua vengono utilizzati per preservare alcuni tipi di foglie delle piante. Come sostituto dello zucchero , ha circa 27 chilocalorie per cucchiaino (lo zucchero ne ha 20) ed è il 60% dolce come il saccarosio . Non alimenta i batteri che formano la placca dentale e causano la carie dentale . Come additivo alimentare , il glicerolo è etichettato come numero E E422. Viene aggiunto alla glassa (glassa) per evitare che si indurisca troppo.

Come utilizzato negli alimenti, il glicerolo è classificato dalla US Academy of Nutrition and Dietetics come un carboidrato . La designazione dei carboidrati della Food and Drug Administration (FDA) degli Stati Uniti include tutti i macronutrienti calorici escluse proteine ​​e grassi. Il glicerolo ha una densità calorica simile allo zucchero da tavola, ma un indice glicemico più basso e una diversa via metabolica all'interno del corpo, quindi alcuni sostenitori della dieta accettano il glicerolo come dolcificante compatibile con diete a basso contenuto di carboidrati .

È anche consigliato come additivo quando si utilizzano edulcoranti polioli come eritritolo e xilitolo che hanno un effetto rinfrescante, a causa del suo effetto riscaldante in bocca, se non si desidera l'effetto rinfrescante.

Applicazioni mediche, farmaceutiche e per la cura della persona

Una bottiglia di glicerina acquistata in farmacia
I lubrificanti personali contengono comunemente glicerolo
Il glicerolo è un ingrediente di prodotti come il gel per capelli
Supposte di glicerolo usate come lassativi

La glicerina è leggermente antimicrobica e antivirale ed è un trattamento approvato dalla FDA per le ferite. La Croce Rossa riferisce che una soluzione di glicerina all'85% mostra effetti battericidi e antivirali e che le ferite trattate con glicerina mostrano un'infiammazione ridotta dopo circa 2 ore. Per questo motivo è ampiamente utilizzato nei prodotti per la cura delle ferite, compresi i fogli di idrogel a base di glicerina per ustioni e altre cure per le ferite. È approvato per tutti i tipi di cura delle ferite ad eccezione delle ustioni di terzo grado e viene utilizzato per confezionare la pelle del donatore utilizzata negli innesti cutanei. Non esiste un trattamento topico approvato per le ustioni di terzo grado, quindi questa limitazione non è esclusiva della glicerina.

Il glicerolo viene utilizzato in preparazioni mediche , farmaceutiche e per la cura personale , spesso come mezzo per migliorare la scorrevolezza, fornire lubrificazione e come umettante .

Ittiosi e xerosi sono state alleviate dall'uso topico di glicerina. Si trova in immunoterapie allergeniche , sciroppi per la tosse , elisir ed espettoranti , dentifrici , collutori , prodotti per la cura della pelle , crema da barba, prodotti per la cura dei capelli , saponi e lubrificanti personali a base d' acqua . In forme di dosaggio solide come le compresse, il glicerolo viene utilizzato come agente di contenimento delle compresse. Per il consumo umano, il glicerolo è classificato dalla FDA statunitense tra gli alcoli di zucchero come macronutriente calorico. Il glicerolo è anche usato nelle banche del sangue per preservare i globuli rossi prima del congelamento.

Il glicerolo è un componente del sapone alla glicerina . Gli oli essenziali vengono aggiunti per la fragranza . Questo tipo di sapone viene utilizzato da persone con pelle sensibile e facilmente irritabile perché previene la secchezza della pelle con le sue proprietà idratanti . Assorbe l'umidità attraverso gli strati della pelle e rallenta o previene l'eccessiva secchezza ed evaporazione.

Assunto per via rettale, il glicerolo funziona come lassativo irritando la mucosa anale e inducendo un effetto iperosmotico , dilatando il colon attirandovi acqua per indurre la peristalsi con conseguente evacuazione . Può essere somministrato non diluito come supposta o come clistere di piccolo volume (2-10 ml) . In alternativa, può essere somministrato in una soluzione diluita, ad es. 5%, come clistere ad alto volume.

Assunto per via orale (spesso mescolato con succo di frutta per ridurne il sapore dolce), il glicerolo può causare una rapida e temporanea diminuzione della pressione interna dell'occhio . Questo può essere utile per il trattamento di emergenza iniziale della pressione oculare gravemente elevata.

La ricerca sugli effetti del probiotico Lactobacillus reuteri sul Clostridium difficile coltivato in laboratorio ha scoperto che quando il probiotico è stato integrato con glicerolo, lo ha convertito nel composto antimicrobico ad ampio spettro reuterina. La reuterina ha agito come agente antimicrobico e ha funzionato come la vancomicina per inibire la crescita di C. difficile. Inoltre, i ricercatori hanno scoperto che il glicerolo o L. reuteri da soli non erano efficaci contro C. difficile e che la reuterina non danneggiava i batteri buoni nella complessa comunità intestinale.

Il glicerolo è stato anche incorporato come componente di formulazioni di bio-inchiostri nel campo della bioprinting . Il contenuto di glicerolo agisce per aggiungere viscosità al bio-inchiostro senza aggiungere grandi molecole di proteine, carboidrati o glicoproteine.

Estratti botanici

Quando utilizzato nelle estrazioni con metodo "tintura", in particolare come soluzione al 10%, il glicerolo impedisce ai tannini di precipitare negli estratti etanolici delle piante ( tinture ). È anche usato come alternativa "senza alcol" all'etanolo come solvente nella preparazione di estrazioni di erbe. È meno estrattivo se utilizzato in una metodologia di tintura standard. Le tinture a base di alcol possono anche rimuovere l'alcol e sostituirlo con glicerolo per le sue proprietà conservanti. Tali prodotti non sono "senza alcol" in senso scientifico o normativo della FDA, poiché il glicerolo contiene tre gruppi idrossilici. I produttori di estratti fluidi spesso estraggono le erbe in acqua calda prima di aggiungere glicerolo per produrre gliceriti .

Quando viene utilizzato come solvente di estrazione botanico senza alcool "vero" primario in metodologie non basate su tintura, il glicerolo ha dimostrato di possedere un alto grado di versatilità estrattiva per i prodotti botanici, inclusa la rimozione di numerosi costituenti e composti complessi, con un potere estrattivo che può rivaleggiare con quello delle soluzioni alcoliche e idroalcoliche. Il fatto che il glicerolo possieda un potere estrattivo così elevato presuppone che venga utilizzato con metodologie dinamiche (cioè critiche) in contrapposizione alle metodologie standard di "tintura" passiva che sono più adatte all'alcol. Il glicerolo possiede la proprietà intrinseca di non denaturare o rendere inerti i costituenti di una botanica come fanno gli alcoli (cioè alcool etilico (grano), alcool metilico (del legno), ecc.). Il glicerolo è un conservante stabile per estratti botanici che, se utilizzato in adeguate concentrazioni in una base solvente di estrazione, non consente di invertire o mitigare la riduzione-ossidazione dei costituenti di un estratto finito, anche per diversi anni. Sia il glicerolo che l'etanolo sono agenti conservanti vitali. Il glicerolo è batteriostatico nella sua azione e l'etanolo è battericida nella sua azione.

Liquido per sigaretta elettronica

La glicerina viene spesso utilizzata nelle sigarette elettroniche per creare il vapore

La glicerina, insieme al glicole propilenico , è un componente comune degli e-liquid , una soluzione utilizzata con i vaporizzatori elettronici ( sigarette elettroniche ). Questo glicerolo viene riscaldato con un atomizzatore (una bobina di riscaldamento spesso realizzata con filo di Kanthal ), producendo l' aerosol che fornisce nicotina all'utente.

Antigelo

Come il glicole etilenico e il glicole propilenico , il glicerolo è un cosmotropio non ionico che forma forti legami idrogeno con le molecole d'acqua, in competizione con i legami idrogeno acqua-acqua . Questa interazione interrompe la formazione del ghiaccio. La temperatura minima del punto di congelamento è di circa -36 ° F (-38 ° C) corrispondente al 70% di glicerolo in acqua.

Il glicerolo è stato storicamente utilizzato come antigelo per applicazioni automobilistiche prima di essere sostituito dal glicole etilenico , che ha un punto di congelamento più basso. Sebbene il punto di congelamento minimo di una miscela di acqua e glicerolo sia superiore a quello di una miscela di acqua e glicole etilenico, il glicerolo non è tossico e viene riesaminato per l'uso in applicazioni automobilistiche.

In laboratorio, il glicerolo è un componente comune dei solventi per reagenti enzimatici conservati a temperature inferiori a 0 °C a causa dell'abbassamento della temperatura di congelamento . È anche usato come crioprotettore in cui il glicerolo viene sciolto in acqua per ridurre i danni causati dai cristalli di ghiaccio agli organismi di laboratorio che sono conservati in soluzioni congelate, come funghi , batteri , nematodi ed embrioni di mammiferi.

Intermedio chimico

Il glicerolo è usato per produrre nitroglicerina , che è un ingrediente essenziale di vari esplosivi come dinamite , gelignite e propellenti come la cordite . La dipendenza dalla produzione di sapone per fornire glicerolo come prodotto secondario rendeva difficile aumentare la produzione per soddisfare la domanda in tempo di guerra. Quindi, i processi di glicerolo sintetico erano priorità di difesa nazionale nei giorni precedenti la seconda guerra mondiale. Nitroglicerina, noto anche come nitroglicerina (GTN) è comunemente usato per alleviare l'angina pectoris , presa in forma di sub-linguale compresse, cerotti, o come aerosol spruzzo.

Un'ossidazione del glicerolo fornisce acido mesossalico . La disidratazione del glicerolo fornisce idrossiacetone .

Smorzamento delle vibrazioni

Il glicerolo viene utilizzato come riempimento per i manometri per smorzare le vibrazioni. Le vibrazioni esterne, provenienti da compressori, motori, pompe, ecc., producono vibrazioni armoniche all'interno dei manometri Bourdon che possono far muovere eccessivamente l'ago, dando letture imprecise. L'eccessiva oscillazione dell'ago può anche danneggiare gli ingranaggi interni o altri componenti, causando un'usura prematura. Il glicerolo, versato in un manometro per sostituire l'intercapedine, riduce le vibrazioni armoniche che vengono trasmesse all'ago, aumentando la durata e l'affidabilità del manometro.

Usi di nicchia

Industria cinematografica

Il glicerolo viene utilizzato dall'industria cinematografica durante le riprese di scene che coinvolgono l'acqua per evitare che le aree si secchino troppo rapidamente.

Viene utilizzata la glicerina, combinata con l'acqua (in proporzione 1:99 circa), per creare un ambiente fumoso e uniforme. La soluzione viene vaporizzata e spinta nella stanza con un ventilatore.

Accoppiamento ad ultrasuoni

Il glicerolo può essere talvolta utilizzato in sostituzione dell'acqua nei test ad ultrasuoni , poiché ha un'impedenza acustica favorevolmente più elevata (2.42MRayl vs 1.483MRayl per l' acqua ) pur essendo relativamente sicuro, non tossico, non corrosivo e relativamente a basso costo.

Combustibile per combustione interna

Il glicerolo viene anche utilizzato per alimentare generatori diesel che forniscono elettricità per la serie di auto da corsa elettriche FIA Formula E.

Ricerca sugli usi

Sono state condotte ricerche per produrre prodotti a valore aggiunto dal glicerolo ottenuto dalla produzione di biodiesel. Esempi (a parte la combustione del glicerolo di scarto):

Metabolismo

Il glicerolo è un precursore per la sintesi dei triacilgliceroli e dei fosfolipidi nel fegato e nel tessuto adiposo . Quando il corpo utilizza il grasso immagazzinato come fonte di energia, il glicerolo e gli acidi grassi vengono rilasciati nel flusso sanguigno.

Il glicerolo viene metabolizzato principalmente nel fegato. Le iniezioni di glicerolo possono essere utilizzate come semplice test per il danno epatico, poiché il suo tasso di assorbimento da parte del fegato è considerato una misura accurata della salute del fegato. Il metabolismo del glicerolo è ridotto sia nella cirrosi che nella steatosi epatica .

I livelli di glicerolo nel sangue sono molto elevati durante il diabete e si ritiene che sia la causa della ridotta fertilità nei pazienti che soffrono di diabete e sindrome metabolica. I livelli di glicerolo nel sangue nei pazienti diabetici sono in media tre volte superiori rispetto ai controlli sani. È stato scoperto che il trattamento diretto con glicerolo dei testicoli causa una significativa riduzione a lungo termine del numero di spermatozoi. Ulteriori test su questo argomento sono stati abbandonati a causa dei risultati inaspettati, poiché questo non era l'obiettivo dell'esperimento.

Il glicerolo circolante non glicatena le proteine ​​come fanno il glucosio o il fruttosio e non porta alla formazione di prodotti finali di glicazione avanzata (AGE). In alcuni organismi, il componente glicerolo può entrare direttamente nella via della glicolisi e, quindi, fornire energia per il metabolismo cellulare (o, potenzialmente, essere convertito in glucosio attraverso la gluconeogenesi ).

Prima che il glicerolo possa entrare nella via della glicolisi o della gluconeogenesi (a seconda delle condizioni fisiologiche), deve essere convertito nel loro intermedio gliceraldeide 3-fosfato nei seguenti passaggi:

L'enzima glicerolo chinasi è presente principalmente nel fegato e nei reni, ma anche in altri tessuti del corpo, inclusi muscoli e cervello. Nel tessuto adiposo, il glicerolo 3-fosfato si ottiene dal diidrossiacetone fosfato (DHAP) con l'enzima glicerolo-3-fosfato deidrogenasi .

Il glicerolo ha una tossicità molto bassa quando ingerito; sua LD 50 dose orale per i ratti è 12600 mg / kg e 8700 mg / kg per i topi. Non sembra causare tossicità quando inalato, sebbene si siano verificati cambiamenti nella maturità cellulare in piccole sezioni di polmone negli animali alla dose più alta misurata. Uno studio di inalazione subcronica di 90 giorni con il solo naso in ratti Sprague-Dawley (SD) esposti a 0,03, 0,16 e 0,66 mg/L di glicerina (per litro d'aria) per sessioni continue di 6 ore non ha rivelato tossicità correlata al trattamento. rispetto alla minima metaplasia del rivestimento dell'epitelio alla base dell'epiglottide in ratti esposti a 0,66 mg/L di glicerina.

Casi storici di contaminazione da glicole dietilenico

Il 4 maggio 2007, la Food and Drug Administration degli Stati Uniti ha consigliato a tutti i produttori statunitensi di medicinali di testare tutti i lotti di glicerolo per il dietilenglicole tossico . Ciò ha fatto seguito al verificarsi di centinaia di avvelenamenti mortali a Panama risultanti da una dichiarazione doganale di importazione falsificata da parte della società di importazione/esportazione panamense Aduanas Javier de Gracia Express, SA Il glicole dietilenico più economico è stato rietichettato come glicerolo più costoso. Tra il 1990 e il 1998, secondo quanto riferito, incidenti di avvelenamento da DEG si sono verificati in Argentina, Bangladesh, India e Nigeria e hanno provocato centinaia di morti. Nel 1937, più di cento persone morirono negli Stati Uniti dopo aver ingerito l'elisir sulfanilamide contaminato da DEG, un farmaco usato per trattare le infezioni.

Etimologia

L'origine dei prefissi glicoli e glu- per glicoli e zuccheri deriva dal greco γλυκύς glukus che significa dolce.

Guarda anche

Riferimenti

link esterno