Alogenuro di vinile - Vinyl halide

Struttura generale di un alogenuro di vinile, dove X è un alogeno e R è un gruppo variabile.

In chimica organica , un alogenuro di vinile è un composto con la formula CH 2 =CHX (X = alogenuro ). Il termine vinile è spesso usato per descrivere qualsiasi gruppo alchenilico. Per questo motivo, gli alogenuri alchenilici con la formula RCH=CHX sono talvolta chiamati alogenuri vinilici. Dal punto di vista delle applicazioni, il membro dominante di questa classe di composti è il cloruro di vinile , che viene prodotto su una scala di milioni di tonnellate all'anno come precursore del cloruro di polivinile . Il fluoruro di polivinile è un altro prodotto commerciale. Composti correlati includono cloruro di vinilidene e fluoruro di vinilidene .

Sintesi

Il cloruro di vinile è prodotto dalla deidroclorurazione dell'1,2-dicloroetano.

A causa della loro elevata utilità, sono stati sviluppati molti approcci agli alogenuri vinilici, come ad esempio:

Carbometallazione

Takai Olefination

Stork-Zhao Olefination

reazioni

Il bromuro di vinile e i relativi alogenuri alchenilici formano il reagente di Grignard e i relativi reagenti organolitio . Gli alogenuri di alchenile subiscono l'eliminazione delle basi per dare l' alchino corrispondente . Il più importante è il loro uso nelle reazioni di accoppiamento incrociato (es. accoppiamento Suzuki-Miyaura , accoppiamento Stille , accoppiamento Heck , ecc.).

Guarda anche

Riferimenti


  1. ^ Nguyen, Thach T.; Koh, Ming Joo; Shen, Xiao; Romiti, Filippo; Schrock, Richard R.; Hoveyda, Amir H. (2016-04-29). "Metatesi di olefina catalitica E-selettiva a controllo cinetico" . Scienza . 352 (6285): 569-575. Bibcode : 2016Sci...352..569N . doi : 10.1126/science.aaf4622 . PMC  5748243 . PMID  27126041 .