La carriera di Jorge Velasquez nelle corse di purosangue è iniziata nella sua nativa Panama, ma da adolescente si è trasferito negli Stati Uniti. Nel 1967 vinse più gare di qualsiasi altro fantino americano e nel 1969 vinse il massimo in termini di denaro.
Nel 1978 è diventato famoso a livello nazionale per essere stato uno dei fantini coinvolti nella probabilmente più grande rivalità nella storia delle corse. È arrivato secondo a bordo Alydar a Affermato in tutti e tre i 1978 americani Triple Crown gare, perdendo per un totale di meno di due lunghezze. Velasquez e Alydar hanno poi ottenuto una piccola soddisfazione quando hanno battuto Affirmed nel Travers Stakes del 1978 (anche se la vittoria è arrivata con la squalifica di Affirmed per interferenza in entrata nel turno più lontano). Nel 1981 ha guidato Pleasant Colony alla vittoria nel Kentucky Derby e Preakness Stakes, ma ha mancato la vittoria della Triple Crown quando sono arrivati terzi a Summing nei Belmont Stakes .
