Reazione redox organica - Organic redox reaction

Reazioni redox organiche: la riduzione della betulla

Le riduzioni organiche o ossidazioni organiche o reazioni di ossidoriduzione organiche sono reazioni di ossidoriduzione che avvengono con composti organici . In chimica organica le ossidazioni e le riduzioni sono diverse dalle normali reazioni redox perché molte reazioni portano il nome ma in realtà non comportano il trasferimento di elettroni nel senso elettrochimico della parola. Invece il criterio rilevante per l'ossidazione organica è rispettivamente il guadagno di ossigeno e/o la perdita di idrogeno.

I gruppi funzionali semplici possono essere organizzati in ordine crescente di stato di ossidazione . I numeri di ossidazione sono solo un'approssimazione:

numero di ossidazione composti
−4 metano
-3 alcani
−2, −1 alcani , alcheni , alcoli , alogenuri alchilici , ammine
0 alchini , dioli geminali
+1 aldeidi
+2 cloroformio , acido cianidrico , chetoni
+3 acidi carbossilici , ammidi , nitrili (alchil cianuri)
+4 anidride carbonica , tetraclorometano

Quando il metano viene ossidato ad anidride carbonica, il suo numero di ossidazione cambia da -4 a +4. Le riduzioni classiche includono la riduzione degli alcheni ad alcani e le ossidazioni classiche includono l' ossidazione degli alcoli ad aldeidi . Nelle ossidazioni gli elettroni vengono rimossi e la densità elettronica di una molecola viene ridotta. Nelle riduzioni la densità elettronica aumenta quando gli elettroni vengono aggiunti alla molecola. Questa terminologia è sempre centrata sul composto organico. Ad esempio, è usuale riferirsi alla riduzione di un chetone da parte di litio alluminio idruro , ma non all'ossidazione di litio alluminio idruro da parte di un chetone. Molte ossidazioni comportano la rimozione di atomi di idrogeno dalla molecola organica e, al contrario, la riduzione aggiunge idrogeno a una molecola organica.

Molte reazioni classificate come riduzioni compaiono anche in altre classi. Ad esempio la conversione del chetone in un alcol mediante litio alluminio idruro può essere considerata una riduzione ma l'idruro è anche un buon nucleofilo nella sostituzione nucleofila . Molte reazioni redox in chimica organica hanno un meccanismo di reazione di accoppiamento che coinvolge intermedi radicali liberi . La vera chimica redox organica può essere trovato in sintesi organica elettrochimica o elettrosintesi . Esempi di reazioni organiche che possono aver luogo in una cella elettrochimica sono l' elettrolisi di Kolbe .

Nelle reazioni di sproporzione il reagente è sia ossidato che ridotto nella stessa reazione chimica formando due composti separati.

Le riduzioni catalitiche asimmetriche e le ossidazioni catalitiche asimmetriche sono importanti nella sintesi asimmetrica .

Ossidazioni organiche

La maggior parte delle ossidazioni sono condotte con aria o ossigeno . Queste ossidazioni includono percorsi verso i composti chimici, la bonifica degli inquinanti e la combustione . Esistono diversi meccanismi di reazione per le ossidazioni organiche:

Riduzioni organiche

Esistono diversi meccanismi di reazione per le riduzioni organiche:

Le riduzioni che non rientrano in alcun meccanismo di reazione di riduzione e in cui si riflette solo il cambiamento nello stato di ossidazione includono la reazione di Wolff-Kishner .

Guarda anche

Ossidazioni di gruppi funzionali

Riduzioni per gruppi funzionali

Riferimenti