L'evento è stato istituito nel 1946 per le scuole pubbliche del Regno Unito. È stato aperto alle iscrizioni dall'estero nel 1964 e quell'anno la Washington-Lee High School (Stati Uniti) è diventata la prima squadra straniera a vincere l'evento.
L'inaugurazione di questa gara ha coinciso con la prima visita alla regata della futura regina Elisabetta , e così è stato dato il permesso di nominare il trofeo "The Princess Elizabeth Challenge Cup".
Il PE (come viene solitamente abbreviato) è una delle poche regate della regata che non consente l'iscrizione di equipaggi composti, e come tale ogni gara è una competizione diretta tra un club e l'altro. Essendo la gara più prestigiosa dell'anno scolastico di canottaggio, l'evento attira una forte concorrenza sia dal Regno Unito che dall'estero. Per gli equipaggi britannici, vincere il PE può essere la vittoria finale necessaria per vincere "il triplo", un traguardo prestigioso che comprende la vittoria della Schools' Head of the River Race , The National Schools Regatta e infine la Princess Elizabeth Challenge Cup, tutte nella stesso anno.Il "triplo" è stato ottenuto tre volte negli ultimi anni dall'Eton College (nel 2005, 2009 e 2010 e il "doppio" nel 2021 poiché non si è svolta la Schools' Head of the River Race ), da Abingdon School nel 2012 e dalla St Paul's School (Londra) nel 2018. L'unica scuola ad aver vinto anche gli Youth Eights alla testa della Charles Regatta, vincendo anche il "triplo" nazionale britannico è stata Eton, che ha vinto l'HOCR e il triplo nel 2009 (Eton ha vinto anche l'HOCR nel 2008, e St Paul's nel 2017, ma non ha vinto il "triplo" in quegli anni).
L'evento è stato aperto agli equipaggi internazionali nel 1964, da quando gli equipaggi americani hanno vinto l'evento 14 volte (e hanno perso i finalisti 18 volte), gli equipaggi canadesi 7 volte (perdendo i finalisti due volte) e gli equipaggi australiani 3 volte (perdendo i finalisti due volte).
Il detentore del record per l'evento è la St Paul's School (Londra), avendo terminato il corso in 6 minuti e 06 secondi nella finale contro l'Eton College nel 2018, completando così il "triplo". Hanno battuto il record precedente per l'evento di 11 secondi, detenuto dalla Abingdon School .
