2,3,3,3-Tetrafluoropropene - 2,3,3,3-Tetrafluoropropene
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| nomi | |
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Nome IUPAC preferito
2,3,3,3-Tetrafluoroprop-1-ene |
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| Altri nomi
HFO-1234yf; R1234yf; R-1234yf; 2,3,3,3-Tetrafluoropropilene
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| Identificatori | |
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Modello 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.104.879 
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| Numero CE | |
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PubChem CID
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| UNII | |
| numero ONU | 3161 |
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |
| DO 3 H 2 FA 4 | |
| Massa molare | 114 g/mol |
| Aspetto esteriore | Gas incolore |
| Densità | 1,1 g/cm 3 a 25 °C (liquido); 4 (gas, relativo, aria è 1) |
| Punto di ebollizione | -30 ° C (-22 ° F; 243 K) |
| 198,2 mg/l a 24 °C, 92/69/CEE, A.6 | |
| log P | 2.15, n-ottanolo/acqua, 92/69/CEE, A.8 |
| Pressione del vapore | 6.067 hPa a 21,1 °C; 14.203 hPa a 54,4 °C |
| Pericoli | |
| Pittogrammi GHS |
 
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| H220 , H280 | |
| P210 , P260 , P281 , P308+313 , P410+403 | |
| 405 °C (761 °F; 678 K) | |
| Limiti esplosivi | 6,2% vol.; 12,3% vol. |
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |
Il 2,3,3,3-Tetrafluoropropene , HFO-1234yf , è un'idrofluoroolefina (HFO) di formula CH 2 =CFCF 3 . È anche designato R-1234yf come il primo di una nuova classe di refrigeranti : è commercializzato con il nome Opteon YF di Chemours e come Solstice YF di Honeywell .
HFO-1234yf ha un potenziale di riscaldamento globale (GWP) inferiore a 1, rispetto a 1.430 per R-134a e 1 per anidride carbonica . Questo gas incolore viene utilizzato in sostituzione dell'R-134a come refrigerante nei condizionatori d'aria delle automobili. A partire dal 2018, si stima che il 50% dei nuovi veicoli dei "produttori di apparecchiature originali" (OEM) utilizzino HFO-1234yf. Si scompone in PFCA a catena corta di inquinanti organici persistenti .
Adozione da parte dell'industria automobilistica
HFO-1234yf è stato sviluppato da un team di DuPont , guidato da Barbara Haviland Minor , che ha lavorato insieme ai ricercatori di Honeywell. Il loro obiettivo era soddisfare la direttiva europea 2006/40/CE, entrata in vigore nel 2011 e che richiedeva che tutte le nuove piattaforme automobilistiche in vendita in Europa utilizzassero un refrigerante nel proprio sistema CA con un GWP inferiore a 150.
Inizialmente si pensava che l'HFO-1234yf avesse un GWP di 100 anni pari a 4, e ora si ritiene che abbia un GWP di 100 anni inferiore a 1. Può essere utilizzato come "rimpiazzo quasi immediato" per l'R-134a, il prodotto precedentemente utilizzato nei sistemi CA delle automobili, che ha un GWP di 100 anni di 1430. Ciò significava che le case automobilistiche non avrebbero dovuto apportare modifiche significative alle linee di assemblaggio o ai progetti di sistemi di veicoli per accogliere il prodotto. HFO-1234yf ha avuto il costo di commutazione più basso per le case automobilistiche tra le alternative proposte. Il prodotto può essere maneggiato nelle officine di riparazione allo stesso modo dell'R-134a, sebbene richieda alcune attrezzature diverse e specializzate per eseguire il servizio. Uno dei motivi è la lieve infiammabilità dell'HFO-1234yf. Un altro problema che influisce sulla compatibilità tra HFO-1234yf e sistemi a base di R-134a è la scelta dell'olio lubrificante.
Poco dopo la conferma da parte delle case automobilistiche che l'HFO-1234yf sarebbe stato adottato in sostituzione del refrigerante R-134a per l'aria condizionata per autoveicoli, nel 2010, Honeywell e DuPont hanno annunciato che avrebbero costruito insieme un impianto di produzione a Changshu , nella provincia di Jiangsu, in Cina per produrre HFO -1234yf. Nel 2017, Honeywell ha aperto un nuovo stabilimento a Geismar, Louisiana , USA, per produrre anche il nuovo refrigerante. Sebbene altri affermino di essere in grado di produrre e vendere HFO-1234yf, Honeywell e DuPont detengono la maggior parte o tutti i brevetti rilasciati per HFO-1234yf e sono considerati i principali attori in questo settore a partire dal 2018.
Infiammabilità
Sebbene il prodotto sia classificato leggermente infiammabile da ASHRAE , diversi anni di test da parte di SAE International hanno dimostrato che il prodotto non può essere acceso in condizioni normalmente sperimentate da un veicolo. Inoltre, diverse autorità indipendenti hanno valutato la sicurezza del prodotto nei veicoli e alcune di esse hanno concluso che era sicuro da usare quanto l'R-134a, il prodotto allora in uso nelle automobili. Nell'atmosfera, l'HFO-1234yf si degrada ad acido trifluoroacetico , che è un acido organico forte leggermente fitotossico senza alcun meccanismo di biodegradazione noto nell'acqua. In caso di incendio rilascia acido fluoridrico altamente corrosivo e tossico e il gas carbonil fluoruro altamente tossico .
Nel luglio 2008, Honeywell / Du-Pont ha pubblicato un rapporto in cui affermava che "l'HFO-1234yf è molto difficile da accendere con una scintilla elettrica" descrivendo in dettaglio i test eseguiti facendo passare il gas su una piastra calda riscaldata a varie temperature nell'intervallo di 500-900 ° C. L'accensione è stata osservata solo quando HFO-1234yf è stato miscelato con olio PAG e passato su una piastra a >900 °C.
Nell'agosto 2012, Mercedes-Benz ha dimostrato che la sostanza si è accesa quando i ricercatori hanno spruzzato l'olio del compressore A/C sul motore caldo di un'auto. Un ingegnere senior di Daimler che ha eseguito i test, ha dichiarato: "Eravamo congelati dallo shock, non lo negherò. Abbiamo avuto bisogno di un giorno per comprendere ciò che avevamo appena visto". La combustione si è verificata in più di due terzi delle loro collisioni frontali simulate. Gli ingegneri hanno anche notato un'incisione sul parabrezza causata dai gas corrosivi. Il 25 settembre 2012, Daimler ha emesso un comunicato stampa e ha proposto un richiamo delle auto che utilizzano il refrigerante. Le case automobilistiche tedesche hanno sostenuto lo sviluppo di refrigeranti ad anidride carbonica, che secondo loro sarebbero stati più sicuri.
Nell'ottobre 2012, SAE International ha istituito un nuovo progetto di ricerca cooperativa, CRP1234-4, che includeva membri di 13 aziende automobilistiche, per estendere i precedenti test e indagare sulle affermazioni di Daimler. Un aggiornamento preliminare a dicembre 2012 e un rapporto finale pubblicato pubblicamente il 24 luglio 2013 hanno stabilito che l'R-1234yf era sicuro da usare nei sistemi di condizionamento dell'aria a espansione diretta per autoveicoli. Si riteneva che l'R-1234yf non aumentasse il rischio stimato di esposizione all'incendio del veicolo. Il rapporto affermava inoltre che "i test di rilascio del refrigerante completati da Daimler erano irrealistici" e "creavano condizioni estreme che favorivano l'accensione". Il rapporto finale è stato supportato da Chrysler/Fiat, Ford, General Motors, Honda, Hyundai, Jaguar Land Rover, Mazda, PSA, Renault e Toyota. Daimler, BMW e Audi hanno scelto di ritirarsi dal SAE R-1234yf CRP Team.
A seguito delle affermazioni di Mercedes secondo cui il nuovo refrigerante potrebbe essere acceso, il Kraftfahrt-Bundesamt (KBA, Federal Motor Transport Authority) tedesco ha condotto i propri test. Hanno presentato una relazione all'Unione europea nell'agosto 2013. L'Autorità ha concluso che, sebbene l'R-1234yf fosse potenzialmente più pericoloso dell'R-134a precedentemente utilizzato, non rappresentava un grave pericolo. Daimler non è d'accordo con questa conclusione e ha sostenuto che il rapporto ha sostenuto la loro decisione di continuare a utilizzare i refrigeranti più vecchi.
Il 23 luglio 2010, General Motors ha annunciato che avrebbe introdotto l'HFO-1234yf nel 2013 i modelli Chevrolet, Buick, GMC e Cadillac negli Stati Uniti Cadillac è diventata la prima auto americana a utilizzare l'R-1234yf nel 2012.
Da allora, Chrysler , GMC e Ford hanno iniziato a convertire i veicoli all'R1234yf. Anche le case automobilistiche giapponesi stanno passando all'R1234yf. Honda e Subaru hanno iniziato a introdurre il nuovo refrigerante con i modelli 2017. Dal 2017 al 2018, BMW ha cambiato tutti i suoi modelli in R-1234yf. A partire dal 2018, si stima che il 50% dei nuovi veicoli dei produttori di apparecchiature originali (OEM) utilizzino R-1234yf.
"Il problema dell'infiammabilità ha attirato molta attenzione, spingendo l'industria a condurre alcuni seri test di terze parti. La linea di fondo è questa: il refrigerante brucerà, ma ci vuole molto calore per accenderlo e brucia lentamente. Quasi ogni altro fluido sotto il cofano si accenderà più facilmente e brucerà più caldo dell'R1234yf, quindi l'industria ha stabilito che con un'adeguata progettazione del sistema A/C, non aumenta le possibilità di incendio nel veicolo".
La miscelazione di HFO-1234yf con il 10–11% di R-134A è in fase di sviluppo per produrre un gas ibrido in fase di revisione da parte dell'ASHRAE per la classificazione come A2L, descritto come "virtualmente non infiammabile". Questi gas sono in fase di revisione con i nomi di R451A e R451B. Questi mix hanno un GWP di ~147.
Altri additivi sono stati proposti per ridurre l'infiammabilità dell'HFO-1234yf, come il trifluoroiodometano , che ha un basso GWP a causa della sua breve vita atmosferica, ma è leggermente mutageno .
Produzione
I metodi tipici per la produzione di HFO-1234yf iniziano con 1,2,3,3,3-pentafluoropropene . L'idrogenazione di questo alchene dà 1,2,3,3,3-pentafluoropropano, che per riscaldamento con un catalizzatore a base di Al subisce deidrofluorurazione :
- CF 3 CFHCFH 2 → CF 3 CF=CH 2 + HF
Guarda anche
- 1,3,3,3-Tetrafluoropropene (HFO-1234ze)