Sucralosio - Sucralose
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| nomi | |
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nome IUPAC
1,6-dicloro-1,6-dideossi-β- D -fruttofuranosil-4-cloro-4-deossi-α- D- galattopiranoside
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Nome IUPAC preferito
(2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 R )-2-{[(2 R ,3 S ,4 S ,5 S )-2,5-Bis(clorometil)-3,4-diidrossiossolan- 2-il]ossi}-5-cloro-6-(idrossimetil)ossano-3,4-diolo |
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| Altri nomi
1′,4,6′-triclorogalattosaccarosio; Triclorosaccarosio; E955; 4,1′,6′-tricloro-4,1′,6′-trideossigalattosaccarosio; TGS; Splenda
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| Identificatori | |
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Modello 3D ( JSmol )
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| CheBI | |
| ChemSpider | |
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.054.484 
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| Numero CE | |
| E numero | E955 (agente di rivestimento , ...) |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |
| C 12 H 19 Cl 3 O 8 | |
| Massa molare | 397,64 g/mol |
| Aspetto esteriore | Polvere da biancastra a bianca |
| Odore | Inodore |
| Densità | 1,69 g/cm 3 |
| Punto di fusione | 125 °C (257 °F; 398 K) |
| 283 g/L (20°C) | |
| Acidità (p K a ) | 12.52±0.70 |
| Pericoli | |
| NFPA 704 (diamante di fuoco) | |
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |
Il sucralosio è un dolcificante artificiale e un sostituto dello zucchero . La maggior parte del sucralosio ingerito non viene scomposto dall'organismo, quindi non è calorico. Nell'Unione Europea è anche conosciuto con il numero E E955 . È prodotto dalla clorazione del saccarosio , sostituendo selettivamente tre dei gruppi idrossilici per dare un disaccaride 1,6-dicloro-1,6-dideossifruttosio – 4-cloro-4-deossigalattosio . Il sucralosio è da 320 a 1.000 volte più dolce del saccarosio, tre volte più dolce sia dell'aspartame che dell'acesulfame potassio e due volte più dolce della saccarina sodica . Mancano prove di beneficio per la perdita di peso a lungo termine con alcuni dati a sostegno dell'aumento di peso e dei rischi di malattie cardiache.
Mentre il sucralosio è ampiamente considerato stabile e sicuro per l'uso a temperature elevate (come nei prodotti da forno), ci sono alcune prove che inizia a rompersi a temperature superiori a 119 gradi Celsius. Il successo commerciale dei prodotti a base di sucralosio deriva dal suo favorevole confronto con altri dolcificanti ipocalorici in termini di gusto, stabilità e sicurezza. È comunemente venduto con il marchio Splenda . Canderel Yellow contiene anche sucralosio, ma l'originale Canderel e Green Canderel no.
Usi
Il sucralosio è utilizzato in molti prodotti alimentari e bevande perché è un dolcificante non calorico, non favorisce la carie dentale , è sicuro per il consumo da parte di diabetici e non diabetici e non influisce sui livelli di insulina, sebbene la forma in polvere del dolcificante a base di sucralosio Splenda (come la maggior parte degli altri prodotti a base di sucralosio in polvere) contiene il 95% (in volume) di agenti di carica destrosio e maltodestrina che influiscono sui livelli di insulina. Il sucralosio viene utilizzato in sostituzione o in combinazione con altri dolcificanti artificiali o naturali come aspartame , acesulfame potassio o sciroppo di mais ad alto contenuto di fruttosio . Il sucralosio viene utilizzato in prodotti come caramelle , barrette per la colazione, cialde di caffè e bevande analcoliche . Viene anche utilizzato nella frutta in scatola in cui l'acqua e il sucralosio prendono il posto di additivi a base di sciroppo di mais molto più calorici . Il sucralosio mescolato con maltodestrina o destrosio (entrambi a base di mais) come agenti di carica è venduto a livello internazionale da McNeil Nutritionals con il marchio Splenda. Negli Stati Uniti e in Canada questa miscela si trova sempre più spesso nei ristoranti, in buste gialle, in contrasto con le bustine blu comunemente usate dall'aspartame e le buste rosa usate da quelle contenenti dolcificanti saccarina; in Canada, i pacchetti gialli sono anche associati al marchio SugarTwin di dolcificante ciclamato .
cucinando
Il sucralosio è disponibile in forma granulare che consente la sostituzione dello stesso volume con lo zucchero. Questa miscela di sucralosio granulato include riempitivi, che si dissolvono rapidamente in acqua. Mentre il sucralosio granulato fornisce un'apparente dolcezza volume per volume, la consistenza nei prodotti da forno può essere notevolmente diversa. Il sucralosio non è igroscopico , il che può portare a prodotti da forno notevolmente più secchi e con una consistenza meno densa rispetto a quelli realizzati con saccarosio. A differenza del saccarosio, che si scioglie quando viene cotto ad alte temperature, il sucralosio mantiene la sua struttura granulare se sottoposto a calore secco e alto (ad esempio, in un forno a 350 ° F o 180 ° C). Inoltre, allo stato puro, il sucralosio inizia a decomporsi a 119 ° C o 246 ° F. Pertanto, in alcune ricette, come la crème brûlée , che richiedono lo zucchero spruzzato sopra per sciogliersi e cristallizzare parzialmente o completamente, la sostituzione del sucralosio non risulterà nella stessa consistenza superficiale, croccantezza o struttura cristallina.
Valutazione della sicurezza
Il sucralosio è stato accettato come sicuro dagli organismi di regolamentazione diversi per la sicurezza alimentare in tutto il mondo, tra cui la FDA , il congiunto FAO / Rapporto OMS di esperti sugli additivi alimentari , l' Unione europea 's comitato scientifico dell'alimentazione umana , la tutela della salute Filiale di Salute e del Welfare in Canada , e Standard alimentari Australia Nuova Zelanda . Secondo la Canadian Diabetes Association , la quantità di sucralosio che può essere consumata nel corso della vita di una persona senza effetti negativi è di 900 mg per kg di peso corporeo al giorno.
"Nel determinare la sicurezza del sucralosio, la FDA ha esaminato i dati di oltre 110 studi su esseri umani e animali. Molti degli studi sono stati progettati per identificare possibili effetti tossici, inclusi effetti cancerogeni, riproduttivi e neurologici. Non sono stati riscontrati tali effetti e L'approvazione della FDA si basa sulla constatazione che il sucralosio è sicuro per il consumo umano". Ad esempio, gli studi di McNeil Nutritional LLC - presentati come parte della sua US FDA Food Additive Petition 7A3987 - hanno indicato che "nei test biologici sui roditori di 2 anni ... non c'era evidenza di attività cancerogena né per il sucralosio né per i suoi prodotti di idrolisi ... "
Il processo di approvazione della FDA ha indicato che il consumo di sucralosio in quantità tipiche come dolcificante era sicuro. Quando l'assunzione giornaliera stimata viene confrontata con l'assunzione alla quale si osservano gli effetti avversi (noto come "limite massimo di assenza di effetti", o HNEL a 1500 mg/kg di peso corporeo/giorno, esiste un ampio margine di sicurezza. La maggior parte del sucralosio ingerito non viene assorbito dal tratto gastrointestinale (intestino) e viene escreto direttamente con le feci , mentre l'11-27% di esso viene assorbito.La quantità assorbita dall'intestino viene in gran parte rimossa dal sangue dai reni ed eliminata nelle urine, con il 20-30% del sucralosio assorbito metabolizzato.
La ricerca ha rivelato che quando il sucralosio viene riscaldato a una temperatura superiore a 120 °C, può declorurare e decomporsi in composti che potrebbero essere abbastanza dannosi da mettere a rischio la salute dei consumatori. Si sospetta che il rischio e l'intensità di questo effetto avverso aumentino con l'aumento delle temperature. L'Istituto federale tedesco per la valutazione dei rischi ha pubblicato un avviso che la cottura con sucralosio potrebbe portare alla creazione di cloropropanoli potenzialmente cancerogeni , policlorodibenzodiossine e policlorodibenzofurani , raccomandando ai produttori e ai consumatori di evitare di cuocere, arrostire o friggere gli alimenti contenenti sucralosio fino a quando non sarà disponibile un rapporto di sicurezza più conclusivo. Inoltre, l'aggiunta di sucralosio al cibo che non si è raffreddato è stata scoraggiata, così come l'acquisto di cibi in scatola e prodotti da forno contenenti sucralosio.
A partire dal 2020, le revisioni di numerosi studi sulla sicurezza e sulla tossicologia sul sucralosio hanno concluso che non è cancerogeno .
Storia
Il sucralosio è stato scoperto nel 1976 dagli scienziati della Tate & Lyle , lavorando con i ricercatori Leslie Hough e Shashikant Phadnis al Queen Elizabeth College (ora parte del King's College di Londra ). Durante la ricerca di nuovi usi del saccarosio e dei suoi derivati sintetici, a Phadnis è stato detto di "testare" un composto di zucchero clorurato. Phadnis pensava che Hough gli avesse chiesto di "assaggiarlo", quindi lo fece. Trovò il composto eccezionalmente dolce.
Tate & Lyle ha brevettato la sostanza nel 1976; a partire dal 2008, gli unici brevetti rimasti riguardano processi produttivi specifici.
Uno studio sugli animali della Duke University finanziato dalla Sugar Association ha trovato prove che dosi di Splenda (contenente ~1% di sucralosio e ~99% di maltodestrina in peso) tra 100 e 1000 mg/kg di peso corporeo/giorno, contenenti sucralosio da 1,1 a 11 mg/kg Il peso corporeo /giorno, somministrato ai ratti ha ridotto la microflora fecale , ha aumentato il livello di pH nell'intestino, ha contribuito all'aumento del peso corporeo e ha aumentato i livelli di P-glicoproteina (P-gp). Questi effetti non sono stati riportati nell'uomo. Un gruppo di esperti, tra cui scienziati della Duke University, della Rutgers University , del New York Medical College , della Harvard School of Public Health e della Columbia University, ha riportato su Regulatory Toxicology and Pharmacology che lo studio Duke "non era scientificamente rigoroso ed è carente in diverse aree critiche che precludono un'interpretazione affidabile dei risultati dello studio".
Il sucralosio è stato approvato per la prima volta in Canada nel 1991. Approvazioni successive sono arrivate in Australia nel 1993, in Nuova Zelanda nel 1996, negli Stati Uniti nel 1998 e nell'Unione Europea nel 2004. Nel 2008 era stato approvato in oltre 80 paesi, tra cui Messico, Brasile, Cina, India e Giappone. Nel 2006, la Food and Drug Administration degli Stati Uniti ha modificato i regolamenti sugli alimenti per includere il sucralosio come "dolcificante non nutritivo" negli alimenti. Nel maggio 2008, Fusion Nutraceuticals ha lanciato sul mercato un prodotto generico, utilizzando i brevetti Tate & Lyle.
Nell'aprile 2015 PepsiCo ha annunciato che sarebbe passato dall'aspartame al sucralosio per la maggior parte delle sue bevande dietetiche negli Stati Uniti, a causa del calo delle vendite di Diet Pepsi di oltre il 5% negli Stati Uniti. PepsiCo afferma che la sua decisione è commerciale: rispondere alle preferenze dei consumatori.
Nel febbraio 2018 PepsiCo è tornata a utilizzare l'aspartame nella Diet Pepsi a causa di un calo delle vendite dell'8% rispetto all'anno precedente.
Chimica e produzione
Il sucralosio è un disaccaride composto da 1,6-dicloro-1,6-dideossifruttosio e 4-cloro-4-deossigalattosio . È sintetizzato dalla clorurazione selettiva del saccarosio in un percorso multistep che sostituisce tre gruppi ossidrilici specifici con atomi di cloro . Questa clorurazione si ottiene mediante protezione selettiva di uno degli alcoli primari come estere ( acetato o benzoato ), seguita da clorurazione con un eccesso di uno qualsiasi dei vari agenti cloruranti per sostituire i due alcoli primari rimanenti e uno degli alcoli secondari, e infine deprotezione per idrolisi dell'estere.
Imballaggio e stoccaggio
Il sucralosio puro viene venduto sfuso, ma non in quantità adatte all'uso individuale, sebbene online siano disponibili alcune miscele di sucralosio-acqua altamente concentrate. Questi concentrati contengono una parte di sucralosio ogni due parti di acqua. Un quarto di cucchiaino di concentrato sostituisce una tazza di zucchero. Il sucralosio puro e secco subisce una certa decomposizione a temperature elevate. In soluzione o in miscela con maltodestrine, è leggermente più stabile. La maggior parte dei prodotti contenenti sucralosio aggiunge riempitivi e dolcificante aggiuntivo per portare il prodotto al volume e alla consistenza approssimativi di una quantità equivalente di zucchero.
Effetto sul contenuto calorico
Sebbene il sucralosio non contenga calorie , i prodotti che contengono riempitivi, come maltodestrina e/o destrosio , aggiungono circa 2-4 calorie per cucchiaino o confezione singola, a seconda del prodotto, dei riempitivi utilizzati, della marca e dell'uso previsto del prodotto. La Food and Drug Administration (FDA) statunitense consente di etichettare come "zero calorie" qualsiasi prodotto contenente meno di cinque calorie per porzione.
Effetti ambientali
Secondo uno studio, il sucralosio è digeribile da una serie di microrganismi e viene scomposto una volta rilasciato nell'ambiente. Tuttavia, le misurazioni dell'Istituto svedese di ricerca ambientale hanno mostrato che il trattamento delle acque reflue ha scarso effetto sul sucralosio, che è presente negli effluenti delle acque reflue a livelli di diversi μg/l (ppb). Non sono noti effetti ecotossicologici a tali livelli, ma l' Agenzia svedese per la protezione dell'ambiente avverte che potrebbe verificarsi un aumento continuo dei livelli se il composto viene degradato solo lentamente in natura. Se riscaldato a temperature molto elevate (oltre 350 °C o 662 °F) in contenitori metallici, il sucralosio può produrre policlorodibenzo-p-diossine e altri inquinanti organici persistenti nel fumo risultante.
Il sucralosio è stato rilevato nelle acque naturali. Gli studi indicano che questo non ha praticamente alcun impatto sullo sviluppo della prima infanzia di alcune specie animali, ma l'impatto su altre specie rimane sconosciuto.
Guarda anche
Riferimenti
Ulteriori letture
- Un ampio resoconto della storia della scoperta del sucralosio e dei suoi problemi di brevetto, da un professore di chimica: Fraser-Reid B (2012). Dallo zucchero a Splenda: un viaggio personale e scientifico di un chimico di carboidrati e testimone esperto . Springer. ISBN 978-3642227806.