Gruppo trifluorometile - Trifluoromethyl group

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Il gruppo trifluorometile è un gruppo funzionale che ha la formula -CF 3 . La denominazione di questo gruppo deriva dal gruppo metilico (che ha la formula -CH 3 ), sostituendo ciascun atomo di idrogeno con un atomo di fluoro . Alcuni esempi comuni sono il trifluorometano H– CF
3, 1,1,1-trifluoroetano H
3C – CF
3e esafluoroacetone F
3C –CO– CF
3. I composti con questo gruppo sono una sottoclasse degli organofluorini .

Proprietà

Il gruppo trifluorometile ha un'elettronegatività significativa che è spesso descritta come intermedia tra le elettronegatività del fluoro e del cloro. Per questo motivo, i composti trifluorometil-sostituiti sono spesso acidi forti, come l' acido trifluorometansolfonico e l'acido trifluoroacetico . Al contrario, il gruppo trifluorometile abbassa la basicità di composti come il trifluoroetanolo .

Usi

Il gruppo trifluorometile si trova in alcuni prodotti farmaceutici, farmaci e composti a base di fluorocarburi naturali sintetizzati abioticamente . L'uso medicinale del gruppo triflorometile risale al 1928, sebbene la ricerca si sia intensificata a metà degli anni '40. Il gruppo trifluorometile viene spesso utilizzato come bioisostero per creare derivati ​​sostituendo un cloruro o un gruppo metilico. Questo può essere utilizzato per regolare le proprietà steriche ed elettroniche di un composto di piombo o per proteggere un gruppo metilico reattivo dall'ossidazione metabolica. Alcuni farmaci notevoli contenenti gruppi trifluorometilici includono efavirenz (Sustiva), un inibitore della trascrittasi inversa dell'HIV; fluoxetina (Prozac), un antidepressivo; e celecoxib (Celebrex), un farmaco antinfiammatorio non steroideo .

Il gruppo trifluorometile può anche essere aggiunto per modificare la solubilità di molecole contenenti altri gruppi di interesse.

Sintesi

Articolo principale: trifluorometilazione

Esistono vari metodi per introdurre questa funzionalità. Gli acidi carbossilici possono essere convertiti in gruppi trifluorometilici mediante trattamento con tetrafluoruro di zolfo e composti trialometilici, in particolare trifluorometileteri e trifluorometil aromatici, vengono convertiti in composti trifluorometilici mediante trattamento con trifluoruro di antimonio / pentacloruro di antimonio ( reazione di Swarts ). Un'altra via per gli aromatici trifluorometilici è la reazione degli ioduri arilici con il rame trifluorometilico . Infine, i trifluorometil carbonili possono essere preparati per reazione di aldeidi ed esteri con il reattivo di Ruppert .

Guarda anche

Riferimenti

  1. ^ Jan E. Vero; T. Darrah Thomas; Rolf W. Inverno; Gary L. Gard (2003). "Elettronegatività da energie di core-ionizzazione: elettronegatività di SF 5 e CF 3 ". Chimica Inorganica . 42 (14): 4437-4441. doi : 10.1021/ic0343298 . PMID  12844318 .
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