2-nitrobenzaldeide - 2-Nitrobenzaldehyde

2-nitrobenzaldeide
Formula scheletrica di 2-nitrobenzaldeide
Modello ball-and-stick della molecola di 2-nitrobenzaldeide
Nomi
Nome IUPAC preferito
2-nitrobenzaldeide
Altri nomi
Nitrobenzaldeide
orto -Nitrobenzaldeide
o -Nitrobenzaldeide
Identificatori
Modello 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Scheda informativa ECHA 100.008.206
UNII
Proprietà
C 7 H 5 NO 3
Massa molare 151,12 g / mol
Aspetto Polvere cristallina giallo pallido
Punto di fusione 43 ° C (109 ° F; 316 K)
Punto di ebollizione 152 ° C (306 ° F; 425 K)
Insolubile
-68,23 · 10 −6 cm 3 / mol
Pericoli
Principali pericoli Nocivo, potenzialmente mutageno
Frasi R (obsolete) R36 R37 R38 R41
Frasi S (obsolete) S26 S28
NFPA 704 (diamante di fuoco)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oil Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroform Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogen Special hazards (white): no codeDiamante a quattro colori NFPA 704
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2
0
Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Riferimenti di Infobox

La 2-nitrobenzaldeide è un composto aromatico organico contenente un gruppo nitro orto a formile . La 2-nitrobenzaldeide una volta veniva prodotta come intermedio nella sintesi del popolare colorante Indigo .

Sintesi

Le vie principali verso la nitrobenzaldeide iniziano con la nitrazione di stirene e acido cinnamico seguita dalle conversioni degli acidi 2-nitrostirene e 2-nitrocinnamici risultanti. Cinnamaldeide può anche essere nitrati , ad esempio, in una soluzione di anidride acetica in acido acetico , in alta resa in 2-nitrocinnamaldehyde . Questo composto viene quindi ossidato in acido 2-nitrocinnamico, che viene decarbossilato in 2-nitrostirene. Il gruppo vinile può essere ossidato in diversi modi per produrre 2-nitrobenzaldeide.

In un processo sintetico, il toluene viene mononitrato a basse temperature in 2-nitrotoluene , con circa il 58% convertito in ortoisomero, i rimanenti meta- e para-isomeri. Il 2-nitrotoluene può quindi essere ossidato per produrre 2-nitrobenzaldeide.

In alternativa, il 2-nitrotoluene come formato sopra può essere alogenato ad un 2-nitrobenzil alogenuro seguito da ossidazione con DMSO e bicarbonato di sodio per produrre 2-nitrobenzaldeide, che viene successivamente purificata con la creazione di un addotto bisolfito .

La nitrazione della benzaldeide produce principalmente 3-nitrobenzaldeide , con rese di circa il 19% per l'orto, il 72% per il meta e il 9% per l'isomero para. Per questo motivo, la nitrazione della benzaldeide per produrre 2-nitrobenzaldeide non è conveniente.

Utilizza

La 2-nitrobenzaldeide è un intermedio in una via iniziale verso l' indaco , un colorante insolubile in acqua comunemente usato per tingere jeans e altri tessuti. Nella sintesi dell'indaco di Baeyer-Drewson , la 2-nitrobenzaldeide si condensa con acetone in una soluzione acquosa basica per produrre indaco in una sintesi one-pot. Il metodo è stato abbandonato nella prima parte del 20 ° secolo, essendo sostituito da percorsi di anilina .

Baeyer-Drewson Indigo Synthesis

Dati i suoi due gruppi relativamente reattivi, la 2-nitrobenzaldeide è un potenziale materiale di partenza per altri composti. Le 2-nitrobenzaldeidi sostituite possono anche essere utilizzate per produrre altri importanti composti a base di indaco, come l' indaco carminio .

La 2-nitrobenzaldeide ha dimostrato di essere un utile gruppo protettivo fotomovibile per varie funzioni.

Riferimenti

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