2-nitrobenzaldeide - 2-Nitrobenzaldehyde
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Nomi | |||
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Nome IUPAC preferito
2-nitrobenzaldeide |
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Altri nomi
Nitrobenzaldeide
orto -Nitrobenzaldeide o -Nitrobenzaldeide |
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Identificatori | |||
Modello 3D ( JSmol )
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ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Scheda informativa ECHA | 100.008.206 | ||
PubChem CID
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UNII | |||
Dashboard CompTox ( EPA )
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Proprietà | |||
C 7 H 5 NO 3 | |||
Massa molare | 151,12 g / mol | ||
Aspetto | Polvere cristallina giallo pallido | ||
Punto di fusione | 43 ° C (109 ° F; 316 K) | ||
Punto di ebollizione | 152 ° C (306 ° F; 425 K) | ||
Insolubile | |||
-68,23 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Pericoli | |||
Principali pericoli | Nocivo, potenzialmente mutageno | ||
Frasi R (obsolete) | R36 R37 R38 R41 | ||
Frasi S (obsolete) | S26 S28 | ||
NFPA 704 (diamante di fuoco) | |||
Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verifica ( che cos'è ?) | |||
Riferimenti di Infobox | |||
La 2-nitrobenzaldeide è un composto aromatico organico contenente un gruppo nitro orto a formile . La 2-nitrobenzaldeide una volta veniva prodotta come intermedio nella sintesi del popolare colorante Indigo .
Sintesi
Le vie principali verso la nitrobenzaldeide iniziano con la nitrazione di stirene e acido cinnamico seguita dalle conversioni degli acidi 2-nitrostirene e 2-nitrocinnamici risultanti. Cinnamaldeide può anche essere nitrati , ad esempio, in una soluzione di anidride acetica in acido acetico , in alta resa in 2-nitrocinnamaldehyde . Questo composto viene quindi ossidato in acido 2-nitrocinnamico, che viene decarbossilato in 2-nitrostirene. Il gruppo vinile può essere ossidato in diversi modi per produrre 2-nitrobenzaldeide.
In un processo sintetico, il toluene viene mononitrato a basse temperature in 2-nitrotoluene , con circa il 58% convertito in ortoisomero, i rimanenti meta- e para-isomeri. Il 2-nitrotoluene può quindi essere ossidato per produrre 2-nitrobenzaldeide.
In alternativa, il 2-nitrotoluene come formato sopra può essere alogenato ad un 2-nitrobenzil alogenuro seguito da ossidazione con DMSO e bicarbonato di sodio per produrre 2-nitrobenzaldeide, che viene successivamente purificata con la creazione di un addotto bisolfito .
La nitrazione della benzaldeide produce principalmente 3-nitrobenzaldeide , con rese di circa il 19% per l'orto, il 72% per il meta e il 9% per l'isomero para. Per questo motivo, la nitrazione della benzaldeide per produrre 2-nitrobenzaldeide non è conveniente.
Utilizza
La 2-nitrobenzaldeide è un intermedio in una via iniziale verso l' indaco , un colorante insolubile in acqua comunemente usato per tingere jeans e altri tessuti. Nella sintesi dell'indaco di Baeyer-Drewson , la 2-nitrobenzaldeide si condensa con acetone in una soluzione acquosa basica per produrre indaco in una sintesi one-pot. Il metodo è stato abbandonato nella prima parte del 20 ° secolo, essendo sostituito da percorsi di anilina .
Dati i suoi due gruppi relativamente reattivi, la 2-nitrobenzaldeide è un potenziale materiale di partenza per altri composti. Le 2-nitrobenzaldeidi sostituite possono anche essere utilizzate per produrre altri importanti composti a base di indaco, come l' indaco carminio .
La 2-nitrobenzaldeide ha dimostrato di essere un utile gruppo protettivo fotomovibile per varie funzioni.
Riferimenti
- ^ 2-nitrobenzaldeide
- ^ "2-Nitrobenzaldehyde MSDS" . Archiviata dall'originale il 7 luglio 2011 . Estratto 2009-07-18 .
- ^ o-NITROCINNAMALDEIDE, nitrazione di cinnamaldeide, sintesi organica
- ^ Ossidazione aerobica selettiva dello stirene a benzaldeide catalizzata dal complesso di palladio (II) solubile in acqua in acqua , Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li e Yunxiang Qiao
- ^ http://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Product Distribution in the Nitration of Toluene, Steven W. Anderson, 7 gennaio 1999
- ^ Sintesi di 2-nitrobenzaldeide da 2-nitrotoluene , Alexander Popkov
- ^ "o-Nitrobenzaldehyde" . Archiviata dall'originale il 23 luglio 2009 . Estratto 2009-07-21 .
- ^ "Processo per la preparazione di 2-nitrobenzaldeide" . Estratto 2010-10-18 .
- ^ Struttura del benzene, California State University Dominguez Hills
- ^ Vedi sintesi indaco Baeyer-Drewson
- ^ Synthesis of Indigo Archiviato il 20 giugno 2010 in Internet Archive
- ^ "Indigo Synthesis" . Archiviata dall'originale il 20 luglio 2011 . Estratto 2009-07-18 .
- ^ "Sintesi di indaco e tintura in tino" (PDF) . Archiviata da quello originale (PDF) il 20/07/2011 . Estratto 2009-07-18 .
- ^ Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a14_149.pub2
- ^ Šebej, Peter; Šolomek, Tomáš; Hroudná, Ľubica; Brancová, Pavla; Klán, Petr (2009). "Fotochimica di 2-nitrobenzilidene acetali". J. Org. Chem . 74 (22): 8647–8658. doi : 10.1021 / jo901756r . PMID 19824651 .
- ^ Kristine L. Willett; Ronald A. Hites (2000). "Attinometria chimica: utilizzo di o-nitrobenzaldeide per misurare l'intensità della lampada in esperimenti fotochimici". J. Chem. Educ . 77 (7): 900. doi : 10.1021 / ed077p900 .