annulene - Annulene

Struttura e AFM immagine di dehydrobenzo [12] annulene

Annuleni sono completamente coniugati monociclici idrocarburi . Essi hanno la formula generale C _n H _n (quando n è un numero pari) o C _n H _{n + 1} (quando n è un numero dispari). Le convenzioni di denominazione IUPAC sono che annuleni con 7 o più atomi di carbonio sono denominati come [ n ] annulene, dove n è il numero di atomi di carbonio atomi nel loro anello, anche se a volte le annuleni piccoli vengono indicati utilizzando la stessa notazione, e benzene è talvolta indicato semplicemente come annulene.

I primi tre sono annuleni ciclobutadiene , benzene , e cicloottatetraene ([8] annulene). Alcuni annuleni, cioè ciclobutadiene, cyclodecapentaene o [10] annulene, cyclododecahexaene o [12] annulene e cyclotetradecaheptaene ([14] annulene), sono instabili, con ciclobutadiene estremamente così.

Annuleni possono essere aromatici (benzene), non aromatico ([10] annulene), o anti-aromatici (ciclobutadiene, [12] annulene). Solo ciclobutadiene e benzene sono completamente planare , sebbene [14] e [18] annulene con tutte doppi legami trans (sistemazione idrogeni all'interno dell'anello) può realizzare la conformazione planare necessaria per aromaticità, con [14] e [18] annulene seguente Huckel di regola con 4n + 2 π elettroni . [14] annulene esibisce una certa tensione di anello a causa dell'impedimento sterico .

Molti dei più grandi annuleni, [18] annulene per esempio, sono sufficienti per ridurre al minimo il van der Waals ceppo di idrogeno interne e termodinamicamente qualificarsi come aromatico di grandi dimensioni. Tuttavia, nessuno dei annuleni grandi sono stabili come benzene, la loro reattività più assomiglia un poliene coniugato di un idrocarburo aromatico.

In annulynes , un doppio legame è sostituito da un triplo legame .