Cloropicrina - Chloropicrin
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| nomi | |||
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nome IUPAC
tricloro(nitro)metano
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| Altri nomi
Tricloro 99,6, PS, Nitrocloroformio, Tricloronitrometano
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| Identificatori | |||
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Modello 3D ( JSmol )
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| 1756135 | |||
| CheBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.000.847 
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| Numero CE | |||
| 240197 | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Numero RTECS | |||
| UNII | |||
| numero ONU | 1580 | ||
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |||
| CCl 3 NO 2 | |||
| Massa molare | 164,375 g/mol | ||
| Aspetto esteriore | liquido incolore | ||
| Odore | irritante | ||
| Densità | 1.692 g/ml | ||
| Punto di fusione | -69 ° C (-92 ° F; 204 K) | ||
| Punto di ebollizione | 112 °C (234 °F; 385 K) (si decompone) | ||
| 0,2% | |||
| Pressione del vapore | 18 mmHg (20°C) | ||
| -75,3·10 −6 cm 3 /mol | |||
| Pericoli | |||
| Principali pericoli | Estremamente tossico e irritante per la pelle, gli occhi e i polmoni. | ||
| Pittogrammi GHS |
   
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| Avvertenza GHS | Pericolo | ||
| H301 , H314 , H318 , H330 , H370 , H372 , H400 , H410 | |||
| P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+310 , P301+330+331 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P307+311 , P310 , P314 , P320 , P321 , P330 , P363 , P391 , P403+233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (diamante di fuoco) | |||
| Dose o concentrazione letale (LD, LC): | |||
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LC 50 ( concentrazione mediana )
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9,7 ppm (topo, 4 ore) 117 ppm (ratto, 20 min) 14,4 ppm (ratto, 4 ore) |
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LC Lo ( più basso pubblicato )
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293 ppm (umano, 10 min) 340 ppm (topo, 1 min) 117 ppm (gatto, 20 min) |
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| NIOSH (limiti di esposizione per la salute negli Stati Uniti): | |||
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PEL (consentito)
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TWA 0,1 ppm (0,7 mg/m 3 ) | ||
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REL (consigliato)
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TWA 0,1 ppm (0,7 mg/m 3 ) | ||
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IDLH (pericolo immediato)
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2 ppm | ||
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |||
La cloropicrina , nota anche come PS e nitrocloroformio , è un composto chimico attualmente utilizzato come antimicrobico ad ampio spettro, fungicida, erbicida , insetticida e nematocida. La sua formula di struttura chimica è Cl 3 CNO 2 .
Sintesi
La cloropicrina fu scoperta nel 1848 dal chimico scozzese John Stenhouse . Lo preparò dalla reazione dell'ipoclorito di sodio con l'acido picrico :
- HOC 6 H 2 (NO 2 ) 3 + 11 NaOCl → 3 Cl 3 CNO 2 + 3 Na 2 CO 3 + 3 NaOH + 2 NaCl
A causa del precursore utilizzato, Stenhouse ha chiamato il composto cloropicrina, sebbene i due composti siano strutturalmente dissimili.
Oggi, la cloropicrina è prodotta dalla reazione del nitrometano con l'ipoclorito di sodio :
- H 3 CNO 2 + 3 NaOCl → Cl 3 CNO 2 + 3 NaOH
o dalla reazione del cloroformio con l'acido nitrico
CHCl 3 + HNO 3 → CCl 3 NO 2 + H 2 O
Proprietà
La formula chimica della cloropicrina è CCl 3 NO 2 e il suo peso molecolare è 164,38 grammi/mole. La cloropicrina pura è un liquido incolore, con un punto di ebollizione di 112 °C. La cloropicrina è scarsamente solubile in acqua con una solubilità di 2000 mg/L a 25 °C. È volatile, con una tensione di vapore di 23,2 millimetri di mercurio (mmHg) a 25 °C; la corrispondente costante della legge di Henry è 0,00251 atmosfera-metro cubo per mole. Il coefficiente di ripartizione ottanolo-acqua ( K ow ) della cloropicrina è stimato essere 269. Il suo coefficiente di assorbimento del suolo ( K oc ; normalizzato al contenuto di materia organica del suolo) è 25 cm 3 /g.
Utilizzo
La cloropicrina è stata prodotta per essere utilizzata come gas velenoso nella prima guerra mondiale . In agricoltura, la cloropicrina viene iniettata nel terreno prima di piantare un raccolto per fumigare il terreno. La cloropicrina colpisce un ampio spettro di funghi, microbi e insetti. È comunemente usato come trattamento autonomo o in combinazione/co-formulazione con bromuro di metile e 1,3-dicloropropene. La cloropicrina viene utilizzata come indicatore e repellente durante la fumigazione delle abitazioni per insetti con fluoruro di solforile che è un gas inodore. La modalità d'azione della cloropicrina è sconosciuta (IRAC MoA 8B). La cloropicrina può stimolare la germinazione delle infestanti, che può essere utile se seguita rapidamente da un erbicida più efficace.
Sicurezza
A livello nazionale, la cloropicrina è regolamentata dalla United States Environmental Protection Agency come pesticida ad uso limitato. A causa della sua tossicità e cancerogenicità , la distribuzione e l'uso della cloropicrina sono disponibili solo per professionisti autorizzati e coltivatori appositamente certificati che sono addestrati al suo uso corretto e sicuro. Negli Stati Uniti, i limiti di esposizione professionale sono stati fissati a 0,1 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore.
agricoltura
Nel 2008 l'EPA statunitense ha riapprovato la cloropicrina come sicura per l'uso in agricoltura, affermando che i trattamenti "possono fornire benefici sia ai consumatori di alimenti che ai coltivatori. Per i consumatori, significa che più frutta e verdura fresca possono essere prodotte a basso costo a livello nazionale tutto l'anno perché diversi gravi problemi di parassiti possono essere controllati in modo efficiente". Per garantire che la cloropicrina venga utilizzata in sicurezza, l'EPA richiede una serie rigorosa di protezioni per gli addetti, i lavoratori e le persone che vivono e lavorano all'interno e intorno ai terreni agricoli durante i trattamenti. Le protezioni EPA sono state aumentate sia nel 2011 che nel 2012, riducendo l'esposizione ai fumiganti e migliorando significativamente la sicurezza. Le protezioni includono la formazione di applicatori certificati che supervisionano l'applicazione di pesticidi, l'uso di zone cuscinetto, la pubblicazione prima e durante l'applicazione di pesticidi, piani di gestione dei fumiganti e misure di assistenza e garanzia di conformità.
Usata come misura di trattamento del suolo preimpianto, la cloropicrina sopprime i funghi patogeni del suolo e alcuni nematodi e insetti. Secondo i produttori di cloropicrina, con un'emivita da ore a giorni, viene completamente digerita dagli organismi del suolo prima che la coltura venga piantata, rendendola sicura ed efficiente. Contrariamente alla credenza popolare, la cloropicrina non sterilizza il suolo e non impoverisce lo strato di ozono, poiché il composto viene distrutto dalla luce solare. Inoltre, la cloropicrina non è mai stata trovata nelle acque sotterranee, a causa della sua bassa solubilità.
California
In California, l'esperienza con gli effetti acuti della cloropicrina quando viene utilizzata come fumigante del suolo per fragole e altre colture ha portato alla pubblicazione di regolamenti nel gennaio 2015 che creano zone cuscinetto e altre precauzioni per ridurre al minimo l'esposizione dei lavoratori agricoli, dei vicini e dei passanti.
Alte concentrazioni
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La cloropicrina è dannosa per l'uomo. Può essere assorbito per via sistemica attraverso l'inalazione, l'ingestione e la pelle. Ad alte concentrazioni è gravemente irritante per i polmoni, gli occhi e la pelle. Nella prima guerra mondiale le forze tedesche usarono la cloropicrina concentrata contro le forze alleate come gas lacrimogeno . Sebbene non sia letale come altre armi chimiche, ha causato il vomito e ha costretto i soldati alleati a rimuovere le maschere per vomitare, esponendoli ad altri gas chimici più tossici usati come armi durante la guerra.