destrorfano - Dextrorphan

Da non confondere con Destrometorfano o Destrallorfano .
destrorfano
Destrorfano.svg
Destrorfano 3d.gif
Dati clinici
Altri nomi DXO
Codice ATC
Stato legale
Stato legale
Identificatori
  • (+)-17-metil-9a,13a,14a-morfinan-3-olo
Numero CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Cruscotto CompTox ( EPA )
Scheda informativa dell'ECHA 100.004.323 Modificalo su Wikidata
Dati chimici e fisici
Formula C 17 H 23 N O
Massa molare 257,377  g·mol -1
Modello 3D ( JSmol )
  • CN1CC[C@@]23CCCC[C@@H]2[C@@H]1Cc4c3cc(O)cc4
  • InChI=1S/C17H23NO/c1-18-9-8-17-7-3-2-4-14(17)16(18)10-12-5-6-13(19)11-15(12) 17/h5-6,11,14,16,19H,2-4,7-10H2,1H3/t14-,16+,17+/m1/s1 ?n
  • Legenda:JAQUASYNZVUNQP-PVAVHDDUSA-N ?n
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Il destrorfano ( DXO ) è un farmaco psicoattivo della classe dei morfinani che agisce come antitosse o sedativo della tosse e allucinogeno dissociativo . E 'la destrogira - stereoisomero di racemorphan , la levo -Mezza essere Levorfanolo . Il destrorfano è prodotto dalla O-demetilazione del destrometorfano da parte del CYP2D6 . Il destrorfano è un antagonista NMDA e contribuisce agli effetti psicoattivi del destrometorfano.

Farmacologia

Farmacodinamica

destrorfano
Posto K io (nM) Specie Rif
NMDAR
(MK-801)		 486-906 Ratto
σ 1 118–481 Ratto
σ 2 11.325–15.582 Ratto
MOR 420
> 1.000		 Ratto
Umano
DOR 34.700 Ratto
KOR 5.950 Ratto
SERT 401–484 Ratto
NETTO ≥340 Ratto
DATI > 1.000 Ratto
5-HT 1A > 1.000 Ratto
5-HT 1B / 1D 54% a 1 μM Ratto
5-HT 2A > 1.000 Ratto
α 1 > 1.000 Ratto
α 2 > 1.000 Ratto
? 35% a 1 μM Ratto
RE 2 > 1.000 Ratto
H 1 95% a 1 μM Ratto
mAChRs 100% a 1 μM Ratto
nAChR 1.300–29.600
(IC 50 )		 Ratto
VDSC ns ns ns
I valori sono K i (nM), se non diversamente indicato. Più piccolo è il valore, più forte è il legame del farmaco al sito.

La farmacologia del destrorfano è simile a quella del destrometorfano (DXM). Tuttavia, il destrorfano è molto più potente come antagonista del recettore NMDA e molto meno attivo come inibitore della ricaptazione della serotonina , ma mantiene l'attività del DXM come inibitore della ricaptazione della noradrenalina .

farmacocinetica

Il destrorfano ha un'emivita di eliminazione notevolmente più lunga rispetto al suo composto progenitore, e quindi ha la tendenza ad accumularsi nel sangue dopo somministrazioni ripetute di formulazioni di destrometorfano normalmente dosate. Viene ulteriormente convertito in 3-HM o glucuronidato .

Società e cultura

Stato legale

Il destrorfano era precedentemente una sostanza controllata dalla Tabella I negli Stati Uniti , ma non era programmata il 1 ottobre 1976.

Ricerca

Il destrorfano era in fase di sviluppo per il trattamento dell'ictus e ha raggiunto studi clinici di fase II per questa indicazione, ma lo sviluppo è stato interrotto.

Presenza ambientale

Nel 2021, il destrorfano è stato identificato in > 75% dei campioni di fanghi prelevati da 12 impianti di trattamento delle acque reflue in California . Lo stesso studio ha associato il destrorfano all'attività estrogenica utilizzando modelli predittivi , prima di osservarlo in vitro .

Guarda anche

Riferimenti