Isomerizzazione - Isomerization

In chimica l' isomerizzazione o isomerizzazione è il processo in cui una molecola , uno ione o un frammento molecolare viene trasformato in un isomero con una struttura chimica diversa . L'enolizzazione è un esempio di isomerizzazione, così come la tautomerizzazione . Quando l'isomerizzazione avviene per via intramolecolare , può essere chiamata reazione di riarrangiamento .

Quando l' energia di attivazione per la reazione di isomerizzazione è sufficientemente piccola, entrambi gli isomeri esisteranno in un equilibrio dipendente dalla temperatura l'uno con l'altro. Sono stati calcolati molti valori della differenza di energia libera standard, , con un buon accordo tra i dati osservati e quelli calcolati. $\Delta G^{\circ }$

Esempi e applicazioni

alcani

L'isomerizzazione scheletrica avviene nel processo di cracking , utilizzato nell'industria petrolchimica . Oltre a ridurre la lunghezza media della catena, gli idrocarburi a catena lineare vengono convertiti in isomeri ramificati nel processo, come illustrato nella seguente reazione.

CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}

( n-butano ) → ( i-butano )

CH_{3}CH(CH_{3})CH_{3}

I combustibili contenenti idrocarburi ramificati sono preferiti per i motori a combustione interna per il loro numero di ottano più elevato .

alcheni

Gli alcheni terminali si isomerizzano ad alcheni interni in presenza di catalizzatori metallici. Questo processo viene impiegato nel processo Shell ad olefine superiori per convertire le alfa-olefine in olefine interne, che sono soggette a metatesi olefinica . In alcuni tipi di reazioni di polimerizzazione degli alcheni, la camminata a catena è un processo di isomerizzazione che introduce rami nei polimeri in crescita.

L' isomero trans del resveratrolo può essere convertito nell'isomero cis in una reazione fotochimica.