Oligomicina - Oligomycin

Oligomicina A
Oligomicina A.png
nomi
nome IUPAC
(1 R ,4 E ,5' S ,6 S ,6' S ,7 R ,8 S ,10 R ,11 R ,12 S ,14 R ,15 S ,16 R ,18 E ,20 E ,22 R ,25 S ,27 R ,28 S ,29 R )-22-etil-7,11,14,15-tetraidrossi-6'-[(2 R )-2-idrossipropil]-5',6,8,10 ,12,14,16,28,29-nonametil-3',4',5',6'-tetraidro-3 H ,9 H ,13 H -spiro[2,26-diossabiciclo[23.3.1]nonacosa- 4,18,20-triene-27,2'-pirano]-3,9,13-trione
Altri nomi
oligomicina
Identificatori
Modello 3D ( JSmol )
CheBI
ChemSpider
Scheda informativa dell'ECHA 100.014.334 Modificalo su Wikidata
Numero CE
Maglia oligomicine
Numero RTECS
UNII
  • InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31( 7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41) 9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30 +,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1 dai un'occhiatasì
    Legenda: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N dai un'occhiatasì
  • InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31( 7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41) 9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30 +,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1
    Legenda: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC
  • Legenda: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N
  • C[C@](C)(O)C[C@H]1O[C@@]2(CC[C@H]1C)O[C@H]3CC[C@@H](CC)/ C=C\C=C\C[C@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C(=O)[C@H](C)[C @@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C/ C(=O)O[C@H]([C@H]2C)[C@H]3C
Proprietà
C 45 H 74 O 11
Massa molare 791.062 g/mol
Pericoli
Scheda di sicurezza MSDS a Fermentek
Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Riferimenti alla casella informativa

Le oligomicine sono macrolidi creati da Streptomyces che possono essere velenosi per altri organismi.

Funzione

Hanno uso come antibiotici .

L'oligomicina A è un inibitore dell'ATP sintasi. Nella ricerca sulla fosforilazione ossidativa, viene utilizzato per prevenire la respirazione allo stato 3 (fosforilazione). Oligomicina A inibisce ATP sintasi bloccando suo canale protone (F O subunità B), che è necessario per la fosforilazione ossidativa di ADP ad ATP (produzione di energia). L'inibizione della sintesi di ATP da parte dell'oligomicina A ridurrà significativamente il flusso di elettroni attraverso la catena di trasporto degli elettroni ; tuttavia, il flusso di elettroni non viene interrotto completamente a causa di un processo noto come perdita di protoni o disaccoppiamento mitocondriale . Questo processo è dovuto alla diffusione facilitata dei protoni nella matrice mitocondriale attraverso una proteina di disaccoppiamento come la termogenina , o UCP1 .

La somministrazione di oligomicina ai ratti può provocare l'accumulo di livelli molto elevati di lattato nel sangue e nelle urine.

oligomicine
Oligomicine.png
  R 1 R 2 R 3 R 4 R 5
Oligomicina A CH 3 h OH H, H CH 3
Oligomicina B CH 3 h OH oh CH 3
Oligomicina C CH 3 h h H, H CH 3
Oligomicina D
( Rutamicina A ) 		h h OH H, H CH 3
Oligomicina E CH 3 OH OH oh CH 3
Oligomicina F CH 3 h OH H, H CH 2 CH 3
Rutamicina B h h h H, H CH 3
44-Omooligomicina A CH 2 CH 3 h OH H, H CH 3
44-Omooligomicina B CH 2 CH 3 h OH oh CH 3

Riferimenti