Prostaglandina H 2 -Prostaglandin H2

Prostaglandina H 2
Prostaglandina H2 scheletrico.svg
nomi
Altri nomi
PGH 2 , Endoperossido H 2 , Prostaglandina R 2
Identificatori
Modello 3D ( JSmol )
CheBI
ChemSpider
Maglia Prostaglandina+H2
UNII
  • InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5- 8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7- 4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 dai un'occhiatasì
    Legenda: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N dai un'occhiatasì
  • InChI=1/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5- 8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7- 4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1
    Legenda: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQBN
  • O=C(O)CCC/C=C\C[C@H]2[C@H]1OO[C@H](C1)[C@@H]2/C=C/[C@@H ](O)CCCCC
Proprietà
C 20 H 32 O 5
Massa molare 352.465 g/mol
Densità 1.129 ± 0,06 g/ml
Punto di ebollizione 490 ± 40.0 °C
0,034 g/l
Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Riferimenti alla casella informativa

La prostaglandina H 2 è un tipo di prostaglandina e un precursore per molte altre molecole biologicamente significative. È sintetizzato dall'acido arachidonico in una reazione catalizzata da un enzima cicloossigenasi . La conversione dall'acido arachidonico alla prostaglandina H2 è un processo in due fasi. Innanzitutto, COX-1 catalizza l'aggiunta di due ossigeni liberi per formare il ponte 1,2-diossano e un gruppo funzionale perossido per formare la prostaglandina G2 . In secondo luogo, la COX-2 riduce il gruppo funzionale del perossido ad un alcol secondario , formando la prostaglandina H2. È stato osservato che altre perossidasi come l' idrochinone riducono PGG2 a PGH2. PGH2 è instabile a temperatura ambiente, con un'emivita di 90-100 secondi, quindi viene spesso convertito in una diversa prostaglandina.

Sintesi degli eicosanoidi - prostaglandina H 2 vicino al centro

È agito da:

Si riorganizza non enzimaticamente a:

  • Una miscela di acido 12-(S)-idrossi-5Z,8E,10E-eptadecatrienoico (HHT) e acido 12-(S)-idrossi-5Z,8Z,10E-eptadecatrienoico (vedi acido 12-idrossieptadecatrienoico )

Uso della prostaglandina H 2 :

  • regolando la costrizione e la dilatazione dei vasi sanguigni
  • stimolando l'aggregazione piastrinica
    • si lega al recettore del trombossano sulle membrane cellulari delle piastrine per innescare la migrazione piastrinica e l'adesione ad altre piastrine.

Effetti dell'aspirina sulla prostaglandina H 2 :

  • È stato ipotizzato che l'aspirina blocchi la conversione dell'acido arachidonico in prostaglandina
Figura 1: Vie sintetiche da PGH 2 (il composto progenitore) a prostaglandine, prostacicline e trombossani

Riferimenti

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