Penciclovir - Penciclovir
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| Dati clinici | |
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| Pronuncia | / ˌ p ɛ n s aɪ k l oʊ ˌ v ɪər / |
| Nomi commerciali | Denavir |
| AHFS / Drugs.com | Monografia |
| MedlinePlus | a697027 |
Categoria di gravidanza |
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| Vie di somministrazione |
Attualità |
| Codice ATC | |
| Status giuridico | |
| Status giuridico | |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 1,5% (orale), trascurabile (topico) |
| Legame con le proteine | <20% |
| Metabolismo | Timidina chinasi virale |
| Eliminazione emivita | 2,2-2,3 ore |
| Escrezione | Renale |
| Identificatori | |
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| Numero CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Cruscotto CompTox ( EPA ) | |
| Scheda informativa ECHA |
100.189.687 
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| Dati chimici e fisici | |
| Formula | C 10 H 15 N 5 O 3 |
| Massa molare | 253,262 g · mol −1 |
| Modello 3D ( JSmol ) | |
| Punto di fusione | Da 275 a 277 ° C (da 527 a 531 ° F) |
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| (verificare) | |
Il penciclovir è un farmaco antivirale analogo alla guanosina utilizzato per il trattamento di varie infezioni da herpesvirus . È un analogo nucleosidico che mostra una bassa tossicità e una buona selettività. Poiché il penciclovir è scarsamente assorbito quando somministrato per via orale (per bocca), è più spesso usato come trattamento topico. È l'ingrediente attivo dei farmaci per il mal di freddo Denavir ( NDC 0135-0315-52), Vectavir e Fenivir. Famciclovir è un profarmaco di penciclovir con una migliore biodisponibilità orale.
Penciclovir è stato approvato per uso medico nel 1996.
Uso medico
In herpes labiale , la durata della guarigione, il dolore e il virus rilevabile si riduce fino a un giorno, rispetto alla durata totale di 2-3 settimane di presentazione della malattia.
Meccanismo di azione
Penciclovir è inattivo nella sua forma iniziale. All'interno di una cellula viralmente infettata una timidina chinasi virale aggiunge un gruppo fosfato alla molecola di penciclovir; questo è il passaggio limitante la velocità nell'attivazione di penciclovir. Le chinasi cellulari (umane) aggiungono quindi altri due gruppi fosfato, producendo il penciclovir trifosfato attivo. Questa forma attivata inibisce la DNA polimerasi virale , compromettendo così la capacità del virus di replicarsi all'interno della cellula.
La selettività del penciclovir può essere attribuita a due fattori. In primo luogo, la timidina chinasi cellulare fosforila la forma madre in modo significativamente meno rapido rispetto alla timidina chinasi virale, quindi il trifosfato attivo è presente a concentrazioni molto più elevate nelle cellule infettate viralmente rispetto alle cellule non infette. In secondo luogo, il farmaco attivato si lega alla DNA polimerasi virale con un'affinità molto più elevata rispetto alle DNA polimerasi umane. Di conseguenza, il penciclovir mostra una citotossicità trascurabile per le cellule sane.
La struttura e la modalità d'azione del penciclovir sono molto simili a quelle di altri analoghi nucleosidici, come il più diffuso aciclovir . Una differenza tra aciclovir e penciclovir è che la forma attiva trifosfato di penciclovir persiste all'interno della cellula per un tempo molto più lungo rispetto alla forma attivata di aciclovir, quindi la concentrazione all'interno della cellula di penciclovir sarà più alta date dosi cellulari equivalenti.