Alla fine del 1964, Joe Boyd , un aspirante produttore e amico del produttore della casa Elektra Paul Rothchild , disse a Rothchild che "la migliore band del mondo era sul palco di un bar blues a Chicago". Rothchild ha preso un aereo per Chicago per vedere il quartetto Butterfield, e più tardi la stessa sera è andato in un club diverso - di nuovo, su suggerimento di Joe Boyd - e ha visto il chitarrista Mike Bloomfield con una band diversa. Secondo Rothchild, fu grazie al suo impeto che Paul Butterfield assunse Bloomfield come sua seconda chitarra insieme a Elvin Bishop ; Joe Boyd dice che è stata una sua idea. La sezione ritmica Butterfield di Jerome Arnold e Sam Lay era stata assunta da Howlin 'Wolf .
Le sessioni furono organizzate per il dicembre 1964, ma furono abbandonate per le registrazioni dal vivo dal Cafe Au Go Go di New York City dopo l'apparizione della band al Newport Folk Festival . Le prime registrazioni in studio furono infine pubblicate su The Original Lost Elektra Sessions nel 1995. Dopo aver ascoltato i nastri dal vivo, Rothchild rimase insoddisfatto e la band entrò in studio nel settembre 1965 nel tentativo di registrare l'album per la terza volta. Gli assoli di chitarra erano tutti suonati da Bloomfield, Bishop relegato alla chitarra ritmica. Il tastierista Mark Naftalin è stato chiamato alle sessioni di settembre e ha chiesto di unirsi alla band da Butterfield, espandendola a un sestetto.
