2,5-Dimetossi-4-bromoanfetamina - 2,5-Dimethoxy-4-bromoamphetamine
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 ( R )-isomero
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| nomi | |
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Nome IUPAC preferito
1-(4-Bromo-2,5-dimetossifenil)propan-2-ammina |
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| Altri nomi
4-Bromo-2,5-dimetossi-anfetamina
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| Identificatori | |
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Modello 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |
| C 11 H 16 BrNO 2 | |
| Massa molare | 274,15 g/mol |
| Punto di fusione | 63-65 °C (145-149 ° F; 336-338 K) (207-208 °C cloridrato ) |
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |
La dimetossibromoanfetamina ( DOB ), nota anche come brolamfetamina ( INN ) e bromo-DMA , è una droga psichedelica e ha sostituito l'anfetamina della classe di composti fenetilammina . DOB è stato sintetizzato per la prima volta da Alexander Shulgin nel 1967. La sua sintesi e gli effetti sono documentati nel libro di Shulgin PiHKAL: A Chemical Love Story .
Chimica
Il nome completo della sostanza chimica è 2,5-dimetossi-4-bromoanfetamina. DOB ha uno stereocentro e R -(–)-DOB è l' eutomero . Questa è una scoperta importante in quanto è indicativa che si rivolga a diversi recettori rispetto alla maggior parte delle altre fenetilammine (ad es. MDMA ) in cui l' isomero R funge da distomero . La tossicità della DOB non è completamente nota, sebbene dosi elevate possano causare una grave vasocostrizione delle estremità. DOB è uno dei composti più potenti in PiHKAL; mentre la dose attiva è simile a quella della DOI , un'altra anfetamina psichedelica, la DOB ha dimostrato di avere una maggiore efficacia nell'innescare effetti a valle mediati dai recettori 5-HT2, rendendola probabilmente leggermente più pericolosa della DOI in caso di sovradosaggio, a causa di maggiore azione vasocostrittrice. L'omissione dell'α-metile correlato all'anfetamina porta a 2C-B , un composto che possiede una minore affinità per il recettore 5-HT2A ed è un agonista del recettore più debole che si traduce in una vasocostrizione drasticamente ridotta.
Farmacologia
DOB è un 5-HT 2A , 5-HT 2B , e 5-HT 2C recettore agonista o agonista parziale . I suoi effetti psichedelici sono mediati dalle sue proprietà agonistiche sul recettore 5-HT 2A . Grazie alla sua selettività, DOB è spesso usato nella ricerca scientifica quando si studia il 5-HT 2 recettore sottofamiglia. È un agonista del TAAR1 umano .
È stato suggerito che il DOB sia un profarmaco metabolizzato nei polmoni.
Dosi eccessive di questo allucinogeno possono causare spasmo arterioso diffuso. Il vasospasmo ha risposto prontamente ai vasodilatatori intra-arteriosi ed endovenosi, come la tolazolina .
Stato legale
A livello internazionale la DOB è una sostanza della Tabella I ai sensi della Convenzione sulle sostanze psicotrope e il farmaco è legale solo per scopi medici, industriali o scientifici.
Canada
Elencato come Schedule 1 in quanto è un analogo dell'anfetamina.
Australia
La data di nascita è considerata una sostanza vietata dalla Tabella 9 in Australia ai sensi del Poisons Standard (febbraio 2017). Una sostanza dell'Allegato 9 è una sostanza che può essere oggetto di abuso o uso improprio, la cui produzione, possesso, vendita o uso dovrebbe essere proibito dalla legge, tranne quando richiesto per la ricerca medica o scientifica, o per scopi analitici, didattici o di formazione con l'approvazione del Commonwealth e/o autorità sanitarie statali o territoriali.
Russia
Tabella I, il possesso di almeno 10 mg è un reato penale.
Guarda anche
- Amfetamine 2,5-dimetossi-4-sostituite
- 2C-B - il derivato alfa-desmetilico di DOB
- 4C-B - l'omologo alfa-etile di DOB
- β-Metil-2C-B
- DOB-FLY