2,5-Dimetossi-4-metilanfetamina - 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine
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| nomi | |
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Nome IUPAC preferito
1-(2,5-Dimetossi-4-metilfenil)propan-2-ammina |
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| Altri nomi
2,5-Dimetossi-4-metilanfetamina
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| Identificatori | |
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Modello 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |
| C 12 H 19 NO 2 | |
| Massa molare | 209,29 g/mol |
| Punto di fusione | 61 °C (142 °F; 334 K) |
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |
La 2,5-Dimetossi-4-metilanfetamina ( DOM ; conosciuta per strada come STP , acronimo di " Serenity, Tranquility and Peace ") è una psichedelica e un'amfetamina sostituita . È stato sintetizzato per la prima volta da Alexander Shulgin e successivamente riportato nel suo libro PiHKAL: A Chemical Love Story . Il DOM è classificato come sostanza Schedule I negli Stati Uniti ed è controllato in modo simile in altre parti del mondo. A livello internazionale, è un farmaco della Tabella I ai sensi della Convenzione sulle sostanze psicotrope . Viene generalmente assunto per via orale.
La convinzione che il nome "STP" derivi effettivamente dall'additivo per olio motore non è vera. STP era un nome di strada dato al DOM dagli hippy negli anni '60 quando il "chimico sotterraneo" Owsley fece alcuni lotti del farmaco e li distribuì agli spettacoli, solo per fermarsi, dopo aver realizzato che il farmaco non era popolare tra i nuovi utenti, a causa alla maggiore lunghezza e intensità dello "sballo" che produceva, rispetto a quello evocato dal suo amato LSD.
Storia
L'STP è stato sintetizzato e testato per la prima volta nel 1963 da Alexander Shulgin , che stava studiando l'effetto delle sostituzioni a 4 posizioni sulle anfetamine psichedeliche.
A metà del 1967, compresse contenenti 20 mg (poi 10 mg) di STP furono ampiamente distribuite nel distretto di Haight-Ashbury di San Francisco sotto il nome di STP, essendo state prodotte dai chimici sotterranei Owsley Stanley e Tim Scully . Questa apparizione di breve durata di STP sul mercato nero si è rivelata disastrosa per diversi motivi. In primo luogo, le compresse contenevano una dose eccessiva della sostanza chimica. Questo, combinato con la lenta insorgenza d'azione del DOM (che ha incoraggiato alcuni utenti, che hanno familiarità con farmaci che hanno un esordio più rapido, come l' LSD , a ridosare ) e la sua durata notevolmente lunga, ha causato il panico di molti utenti e ne ha inviati alcuni al pronto soccorso . In secondo luogo, il trattamento di tali sovradosaggi era complicato dal fatto che nessuno all'epoca sapeva che le compresse chiamate STP erano, in effetti, DOM.
Effetti
Gli effetti di questo farmaco includono sostanziali cambiamenti percettivi come visione offuscata , immagini multiple, vibrazione di oggetti, alterazioni visive, forme distorte, miglioramento dei dettagli, rallentamento del tempo, aumento del desiderio sessuale e del piacere e aumento dei contrasti. Può causare esperienze mistiche e cambiamenti nella coscienza . Può anche causare dilatazione pupillare e aumento della pressione sanguigna sistolica.
Farmacologia
DOM è un selettivo 5-HT 2A , 5-HT 2B , e 5-HT 2C recettore agonista parziale . I suoi effetti psichedelici sono mediati dalle sue proprietà agonistiche sul recettore 5-HT 2A . Grazie alla sua selettività, DOM è spesso usato nella ricerca scientifica quando si studia il 5-HT 2 recettore sottofamiglia. DOM è una molecola chirale e R -(-)-DOM è l' enantiomero più attivo , funzionando come un potente agonista della famiglia dei recettori della serotonina 5-HT ; principalmente del sottotipo 5-HT2 .
Analoghi e derivati
L'isomero posizionale 2,6-dimetossi di DOM, noto come -DOM , è anche menzionato in PiHKAL come attivo, così come l'omologo alfa-etile Ariadne . Analoghi in cui i gruppi metossi alle posizioni 2,5- dell'anello aromatico sono stati alterati sono stati anche sintetizzati e testati come parte di uno sforzo per identificare la modalità di legame del DOM al recettore 5-HT 2A . Sono stati testati sia i derivati 2- e 5-O-desmetil 2-DM-DOM e 5-DM-DOM, sia gli analoghi 2- e 5-etil 2-Et-DOM e 5-Et-DOM, ma in tutti i casi erano significativamente meno potenti del corrispondente metossi composto, mostrando l'importanza delle coppie solitarie di ossigeno nel legame 5-HT 2A .
Il composto tranilcipromina-DOM è completamente un terzo della potenza del DOM vero e proprio secondo la pagina 72 della monografia 22. Ciò significherebbe che l'ED50 per 1 compressa dovrebbe essere di circa 30 mg.
Tossicità
Si sa molto poco sulla tossicità del DOM. Secondo Alexander Shulgin , gli effetti del DOM durano tipicamente dalle 14 alle 20 ore, sebbene altri studi clinici indichino una durata dalle 7 alle 8 ore.
Stato legale
Canada
Elencato come Schedule 1 , in quanto è un analogo dell'anfetamina.
stati Uniti
DOM è Schedule I negli Stati Uniti. Ciò significa che è illegale produrre, acquistare, possedere o distribuire (produrre, commerciare, possedere o dare) senza una licenza DEA.
Australia
DOM è il programma 9 secondo lo standard Australia Poisons . Una sostanza schedula 9 è una "sostanza che può essere oggetto di abuso o uso improprio, la cui produzione, possesso, vendita o uso dovrebbe essere vietata dalla legge tranne quando richiesto per la ricerca medica o scientifica, o per scopi analitici, di insegnamento o di formazione con l'approvazione di Autorità sanitarie del Commonwealth e/o statali o territoriali."