Aminorex - Aminorex
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| Dati clinici | |
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| Codice ATC | |
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| Numero CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
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| KEGG | |
| ChEMBL | |
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.164.420 
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| Dati chimici e fisici | |
| Formula | C 9 H 10 N 2 O |
| Massa molare | 162,192 g·mol −1 |
| Modello 3D ( JSmol ) | |
| chiralità | Miscela racemica |
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| (verificare) | |
Aminorex ( Menocil , Apiquel , aminoxaphen , aminoxafen , McN-742 ) è un farmaco stimolante per la perdita di peso ( anorettico ) . È stato ritirato dal mercato dopo che si è scoperto che causava ipertensione polmonare . Negli Stati Uniti, è un farmaco illegale di Classe I , il che significa che ha un alto potenziale di abuso, nessun uso medico accettato e un profilo di sicurezza scadente.
Aminorex, nella classe 2-ammino-5-aril ossazolina, è stato sviluppato da McNeil Laboratories nel 1962. È strettamente correlato al 4-metilaminorex . È stato dimostrato che Aminorex ha effetti stimolanti dell'apparato locomotore, trovandosi a metà strada tra la destroanfetamina e la metanfetamina . Gli effetti di Aminorex sono stati attribuiti al rilascio di catecolamine . Può essere prodotto come un metabolita del farmaco vermifugo levamisolo , che a volte viene utilizzato come agente di taglio della cocaina prodotta illecitamente .
Storia
Fu scoperto nel 1962 da Edward John Hurlburt , e nel 1963 si scoprì rapidamente che aveva un effetto anoressizzante nei ratti . È stato introdotto come soppressore dell'appetito prescritto in Germania , Svizzera e Austria nel 1965, ma è stato ritirato nel 1972 dopo che è stato scoperto che causa ipertensione polmonare in circa lo 0,2% dei pazienti ed è stato collegato a un numero di decessi.
Sintesi
La sintesi è stata riportata per la prima volta in uno studio sulla relazione struttura-attività di 2-ammino-5-aril-2-ossazoline, in cui l'aminorex è risultato essere circa 2,5 volte più potente del solfato di D- anfetamina nell'indurre l'anoressia nei ratti, ed è stato anche segnalato per avere effetti stimolanti sul SNC.
La sintesi racemica prevede la reazione di addizione/ciclizzazione di 2-ammino-1-feniletanolo con bromuro di cianogeno . È stata pubblicata anche una sintesi simile. Alla ricerca di un percorso sintetico più economico, un team tedesco ha sviluppato un percorso alternativo che, utilizzando l'ossido di stirene chirale, consente un prodotto enantiopuro.
Guarda anche
- 4-Metilaminorex
- Clominorex
- Ciclazodone
- Fenozolone
- Fluminorex
- pemolina
- thozalinone
- Elenco degli analoghi aminorex