Difeniletere - Diphenyl ether
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| nomi | |
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Nome IUPAC preferito
1,1′-Ossidibenzene |
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| Altri nomi
Oxydibenzene
difenil etere difenil ossido 1,1'-Oxybisbenzene Phenoxybenzene |
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| Identificatori | |
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Modello 3D ( JSmol )
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| 1364620 | |
| CheBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.002.711 
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| Numero CE | |
| 165477 | |
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PubChem CID
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| Numero RTECS | |
| UNII | |
| numero ONU | 3077 |
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |
| C 12 H 10 O | |
| Massa molare | 170,211 g·mol −1 |
| Aspetto esteriore | Solido o liquido incolore |
| Odore | geranio -like |
| Densità | 1,08 g / cm 3 (20 ° C) |
| Punto di fusione | da 25 a 26 °C (da 77 a 79 °F; da 298 a 299 K) |
| Punto di ebollizione | 121 °C (250 °F; 394 K) a 1,34 kPa (10,05 mm Hg), 258,55 °C a 100 kPa (1 bar) |
| Insolubile | |
| Pressione del vapore | 0,02 mmHg (25°C) |
| -108,1·10 −6 cm 3 /mol | |
| Pericoli | |
| Scheda di sicurezza | Aldrich MSDS |
| Pittogrammi GHS |
 
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| Avvertenza GHS | Avvertimento |
| H319 , H400 , H411 | |
| P264 , P273 , P280 , P305+351+338 , P337+313 , P391 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante di fuoco) | |
| punto d'infiammabilità | 115 °C (239 °F; 388 K) |
| Limiti esplosivi | 0,7%-6,0% |
| Dose o concentrazione letale (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose media )
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3370 mg/kg (ratto, orale) 4000 mg/kg (ratto, orale) 4000 mg/kg (cavia, orale) |
| NIOSH (limiti di esposizione per la salute negli Stati Uniti): | |
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PEL (consentito)
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TWA 1 ppm (7 mg/m 3 ) |
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REL (consigliato)
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TWA 1 ppm (7 mg/m 3 ) |
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IDLH (pericolo immediato)
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100 ppm |
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |
Il difeniletere è il composto organico di formula ( C 6 H 5 ) 2 O . È un solido incolore. Questo, l' etere diarilico più semplice , ha una varietà di applicazioni di nicchia.
Sintesi e reazioni
Il difeniletere e molte delle sue proprietà furono segnalate per la prima volta già nel 1901. È sintetizzato da una modifica della sintesi dell'etere di Williamson , qui la reazione di fenolo e bromobenzene in presenza di base e una quantità catalitica di rame :
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
Coinvolgendo reazioni simili, il difeniletere è un prodotto collaterale significativo nell'idrolisi ad alta pressione del clorobenzene nella produzione di fenolo.
I composti correlati vengono preparati mediante reazioni di Ullmann .
Il composto subisce reazioni tipiche di altri anelli fenilici , tra cui idrossilazione , nitrazione , alogenazione , solfonazione e alchilazione o acilazione di Friedel-Crafts .
Usi
L'applicazione principale del difeniletere è come miscela eutettica con bifenile , utilizzato come mezzo di trasferimento del calore . Tale miscela è adatta per applicazioni di trasferimento di calore a causa dell'intervallo di temperatura relativamente ampio del suo stato liquido. Una miscela eutettica [commercialmente, Dowtherm A] è il 73,5% di difeniletere (ossido di difenile) e il 26,5% di bifenile (difenile).
Il difeniletere è un materiale di partenza nella produzione di fenoxatiina tramite la reazione di Ferrario . La fenoxatiina è utilizzata nella produzione di poliammide e poliimmide .
A causa del suo odore che ricorda il geranio profumato , nonché della sua stabilità e del prezzo basso, l'etere di difenile è ampiamente utilizzato nei profumi di sapone. Il difeniletere è anche usato come coadiuvante tecnologico nella produzione di poliesteri .
Composti correlati
È un componente dell'importante ormone T 3 o Triiodotironina .
Diversi eteri di difenile polibromurato (PBDE) sono utili ritardanti di fiamma. Di penta-, octa- e decaBDE, i tre PBDE più comuni, solo il decaBDE è ancora ampiamente utilizzato dal suo divieto nell'Unione europea nel 2003. Il decaBDE, noto anche come decabromodifenil ossido, è una sostanza chimica industriale ad alto volume con oltre 450.000 chilogrammi prodotti ogni anno negli Stati Uniti. L'ossido di decabromodifenile è venduto con il nome commerciale Saytex 102 come ritardante di fiamma nella produzione di vernici e plastiche rinforzate.
