Acido gallico - Gallic acid
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nomi | |||
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Nome IUPAC preferito
Acido 3,4,5-triidrossibenzoico |
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Altri nomi
acido gallico
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Identificatori | |||
Modello 3D ( JSmol )
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CheBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Scheda informativa dell'ECHA | 100.005.228 | ||
Numero CE | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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Numero RTECS | |||
UNII | |||
Cruscotto CompTox ( EPA )
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Proprietà | |||
C 7 H 6 O 5 | |||
Massa molare | 170,12 g/mol | ||
Aspetto esteriore | Cristalli di colore bianco, bianco-giallastro o fulvo chiaro. |
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Densità | 1,694 g/cm 3 (anidro) | ||
Punto di fusione | 260 °C (500 °F; 533 K) | ||
1,19 g/100 mL, 20°C (anidro) 1,5 g/100 mL, 20 °C (monoidrato) |
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solubilità | solubile in alcool , etere , glicerolo , acetone trascurabile in benzene , cloroformio , etere di petrolio |
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log P | 0.70 | ||
Acidità (p K a ) | COOH: 4.5, OH: 10. | ||
-90.0·10 −6 cm 3 /mol | |||
Pericoli | |||
Principali pericoli | Irritante | ||
Scheda di sicurezza | Schede di sicurezza esterne | ||
NFPA 704 (diamante di fuoco) | |||
Dose o concentrazione letale (LD, LC): | |||
LD 50 ( dose media )
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5000 mg/kg (coniglio, orale) | ||
Composti correlati | |||
Imparentato
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fenoli , acidi carbossilici |
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Composti correlati
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acido benzoico , fenolo , pirogallolo | ||
Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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verificare ( che cos'è ?) | |||
Riferimenti alla casella informativa | |||
L'acido gallico (noto anche come acido 3,4,5-triidrossibenzoico ) è un acido triidrossibenzoico con la formula C 6 H 2 ( OH ) 3 CO 2 H. È classificato come acido fenolico . Si trova in noci di galla , sommacco , amamelide , tè foglie, corteccia di quercia , e altre piante . È un solido bianco, sebbene i campioni siano tipicamente marroni a causa dell'ossidazione parziale. I sali e gli esteri dell'acido gallico sono chiamati "gallati".
Isolamento e derivati
L'acido gallico è facilmente liberato dai gallotannini mediante idrolisi acida o alcalina . Quando riscaldato con acido solforico concentrato, l'acido gallico si converte in rufigallolo . I tannini idrolizzabili si decompongono per idrolisi per dare acido gallico e glucosio o acido ellagico e glucosio, noti rispettivamente come gallotannini ed ellagitannini .
Biosintesi
L'acido gallico è formato da 3-deidroshikimato dall'azione dell'enzima shikimato deidrogenasi per produrre 3,5-dideidroshikimato. Quest'ultimo composto aromatizza .
reazioni
- Ossidazione e accoppiamento ossidativo
Le soluzioni alcaline di acido gallico sono facilmente ossidate dall'aria. L'ossidazione è catalizzata dall'enzima gallato diossigenasi , un enzima presente in Pseudomonas putida .
L'accoppiamento ossidativo dell'acido gallico con acido arsenico, permanganato, persolfato o iodio produce acido ellagico , così come la reazione del gallato di metile con il cloruro di ferro (III) . L'acido gallico forma esteri intermolecolari ( depsidi ) come gli etere-esteri digallici e ciclici ( depsidoni ).
- Idrogenazione
L'idrogenazione dell'acido gallico dà il derivato del cicloesano acido esaidrogallico.
- Decarbossilazione
Il riscaldamento dell'acido gallico dà pirogallolo (1,2,3-triidrossibenzene). Questa conversione è catalizzata dalla gallato decarbossilasi .
- esterificazione
Sono noti molti esteri dell'acido gallico, sia sintetici che naturali. La gallato 1-beta-glucosiltransferasi catalizza la glicosilazione (attaccamento del glucosio) dell'acido gallico.
Contesto storico e usi
L'acido gallico è un componente importante dell'inchiostro ferrogallico , l' inchiostro standard europeo per scrivere e disegnare dal XII al XIX secolo, con una storia che si estende all'impero romano e ai Rotoli del Mar Morto . Plinio il Vecchio (23-79 dC) descrive l'uso dell'acido gallico come mezzo per rilevare un'adulterazione del verderame e scrive che era usato per produrre coloranti. I galli (noti anche come mele di quercia) delle querce venivano schiacciati e mescolati con acqua, producendo acido tannico . Potrebbe quindi essere mescolato con vetriolo verde ( solfato ferroso ) — ottenuto facendo evaporare l'acqua satura di solfato proveniente da una sorgente o dal drenaggio di una miniera — e gomma arabica dagli alberi di acacia; questa combinazione di ingredienti ha prodotto l'inchiostro.
L'acido gallico era una delle sostanze utilizzate da Angelo Mai (1782-1854), tra gli altri primi investigatori di palinsesti , per cancellare lo strato superiore del testo e rivelare manoscritti nascosti sotto. Mai fu il primo a impiegarlo, ma lo fece "con mano pesante", rendendo spesso i manoscritti troppo danneggiati per successivi studi da parte di altri ricercatori.
L'acido gallico fu studiato per la prima volta dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele nel 1786. Nel 1818, il chimico e farmacista francese Henri Braconnot (1780-1855) ideò un metodo più semplice per purificare l'acido gallico dalle galle; l'acido gallico è stato studiato anche dal chimico francese Théophile-Jules Pelouze (1807-1867), tra gli altri.
Evento
Il nome deriva dalle galle di quercia , storicamente utilizzate per preparare l' acido tannico . Nonostante il nome, l'acido gallico non contiene gallio .
L'acido gallico si trova in un certo numero di piante terrestri , come la pianta parassita Cynomorium coccineum , la pianta acquatica Myriophyllum spicatum e l' alga azzurra Microcystis aeruginosa . L'acido gallico è trovato anche in diverse specie di quercia, mimosoides Caesalpinia , e nella corteccia gambo di dalzielii Boswellia , tra gli altri. Molti alimenti contengono varie quantità di acido gallico, in particolare frutta (tra cui fragole, uva, banane), nonché tè , chiodi di garofano e aceto . Il frutto della carruba è una ricca fonte di acido gallico (24-165 mg per 100 g).
esteri
Conosciuti anche come esteri galloilati:
- gallato di metile
- Etil gallato , un additivo alimentare con numero E E313
- Propil gallato , o propil 3,4,5-triidrossibenzoato, un estere formato dalla condensazione di acido gallico e propanolo
- Ottil gallato , l'estere dell'ottanolo e dell'acido gallico
- Dodecil gallato , o lauril gallato, l'estere del dodecanolo e dell'acido gallico
- Epicatechina gallato , un flavan-3-olo, un tipo di flavonoide, presente nel tè verde
- Epigallocatechina gallato (EGCG), noto anche come epigallocatechina 3-gallato, l'estere dell'epigallocatechina e dell'acido gallico e un tipo di catechina
- Gallocatechina gallato (GCG), l'estere della gallocatechina e dell'acido gallico e un tipo di flavan-3olo
- Teaflavina-3-gallato , un derivato della teaflavina
Guarda anche
- Acido benzoico
- catecola
- Tannino idrolizzabile
- pirogallolo
- siringolo
- Siringaldeide
- acido siringico
- acido shikimico
Riferimenti
Appendice
Dati spettrali
UV-Vis | |
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Lambda-max : | 220, 271 nm (etanolo) |
Coefficiente di estinzione (log ) | |
IR | |
Principali bande di assorbimento | : 3491, 3377, 1703, 1617, 1539, 1453, 1254 cm -1 (KBr) |
NMR | |
NMR protonico
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δ : 7.15 (2H, s, H-3 e H-7) |
Carbonio-13 NMR
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δ : 167,39 (C-1), |
Altri dati NMR | |
SM | |
Masse di frammenti principali |
ESI-MS [MH]- m/z : 169.0137 ms/ms (iontrap)@35 CE m/z prodotto 125(100), 81(<1) |