Acido gibberellico - Gibberellic acid

Acido gibberellico
Acido gibberellico.svg
Acido gibberellico da xtal-3D-bs-17.png
Nomi
Nome IUPAC
(3 S , 3a S , 4 S , 4a S , 7 S , 9a R , 9b R , 12 S ) -7,12-Diidrossi-3-metil-6-metilene-2-ossoperidro-4a, 7-metano- Acido 9b, 3-propenoazuleno [1,2- b ] furan-4-carbossilico
Identificatori
Modello 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Scheda informativa ECHA 100.000.911 Modifica questo su Wikidata
Numero CE
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C19H22O6 / c1-9-7-17-8-18 (9,24) 5-3-10 (17) 19-6-4-11 (20) 16 (2,15 (23) 25- 19) 13 (19) 12 (17) 14 (21) 22 / h4,6,10-13,20,24H, 1,3,5,7-8H2,2H3, (H, 21,22) / t10- , 11 +, 12-, 13-, 16 +, 17 +, 18 +, 19- / m1 / s1  dai un'occhiata Y
    Legenda: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N  dai un'occhiata Y
  • InChI = 1 / C19H22O6 / c1-9-7-17-8-18 (9,24) 5-3-10 (17) 19-6-4-11 (20) 16 (2,15 (23) 25- 19) 13 (19) 12 (17) 14 (21) 22 / h4,6,10-13,20,24H, 1,3,5,7-8H2,2H3, (H, 21,22) / t10- , 11 +, 12-, 13-, 16 +, 17 +, 18 +, 19- / m1 / s1
    Legenda: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
  • O = C1O [C @@] 52 \ C = C / [C @ H] (O) [C @] 1 ([C @ H] 5 [C @ H] (C (= O) O) [C @ ] 43 [C @ H] 2CC [C @@] (O) (C (= C) C3) C4) C
Proprietà
C 19 H 22 O 6
Massa molare 346,379  g · mol −1
Punto di fusione Da 233 a 235 ° C (da 451 a 455 ° F; da 506 a 508 K) (decomposizione)
5 g / L (20 ° C)
Pericoli
Irritante ( Xi )
Frasi R (obsolete) R36
Frasi S (obsolete) R26 , S36
Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   verifica  ( che cos'è    ?) dai un'occhiata Y ☒ N
Riferimenti di Infobox

L'acido gibberellico (chiamato anche gibberellina A3 , GA e GA 3 ) è un ormone presente nelle piante e nei funghi. La sua formula chimica è C 19 H 22 O 6 . Una volta purificato, è un solido da bianco a giallo pallido.

Le piante nel loro stato normale producono grandi quantità di GA3. È possibile produrre l'ormone industrialmente utilizzando microrganismi. L'acido gibberellico è una semplice gibberellina , un acido diterpenico pentaciclico che promuove la crescita e l'allungamento delle cellule. Colpisce la decomposizione delle piante e aiuta le piante a crescere se usate in piccole quantità, ma alla fine le piante sviluppano tolleranza ad essa. GA stimola le cellule dei semi in germinazione a produrre molecole di mRNA che codificano per enzimi idrolitici . L'acido gibberellico è un ormone molto potente la cui presenza naturale nelle piante controlla il loro sviluppo. Poiché GA regola la crescita, le applicazioni a concentrazioni molto basse possono avere un effetto profondo mentre troppo avrà l'effetto opposto. Di solito è utilizzato in concentrazioni comprese tra 0,01 e 10 mg / L.

GA fu identificato per la prima volta in Giappone nel 1926, come sottoprodotto metabolico del patogeno vegetale Gibberella fujikuroi (da cui il nome), che affligge le piante di riso . Le piante infettate da Fujikuroi sviluppano bakanae ("pianticella sciocca"), che le fa allungare rapidamente oltre la loro normale altezza da adulto. Le piante successivamente si depositano per mancanza di sostegno e muoiono.

Le gibberelline hanno una serie di effetti sullo sviluppo delle piante. Possono stimolare una rapida crescita del fusto e delle radici, indurre la divisione mitotica nelle foglie di alcune piante e aumentare i tassi di germinazione dei semi.

L'acido gibberellico viene talvolta utilizzato in ambienti di laboratorio e in serra per innescare la germinazione in semi che altrimenti rimarrebbero dormienti . È anche ampiamente utilizzato nell'industria della viticoltura come ormone per indurre la produzione di grappoli più grandi e uva più grande, in particolare uva Thompson senza semi . Nelle valli di Okanagan e Creston , viene utilizzato anche come regolatore della crescita nell'industria delle ciliegie. Viene utilizzato sulle arance Clementine Mandarin, che altrimenti potrebbero impollinare in modo incrociato con altri agrumi e produrre semi indesiderabili. Applicato direttamente sui fiori come uno spray, consente alle clementine di produrre un raccolto completo di frutta senza semi.

GA è ampiamente utilizzato nell'industria del malto d' orzo . Una soluzione GA viene spruzzata sull'orzo al termine del processo di macerazione. Ciò stimola la crescita in noccioli altrimenti parzialmente dormienti e produce una crescita uniforme e rapida.

Guarda anche

Riferimenti