Mespirenone - Mespirenone

Mespirenone
Mespirenone.svg
Dati clinici
Vie di
somministrazione		 Orale
Codice ATC
Identificatori
  • S-[(4aR,4bS,6aS,7S,7aS,8aS,8bS,8cR,9R)-4a,6a-Dimetil-2,5'-diosso-2,4',4b,5,5',6, 6a,7a,8,8a,8b,8c,9,10-tetradecaidro-3'H,4aH-spiro[ciclopropa[4,5]ciclopenta[1,2-a]fenantrene-7,2'-furano]- 9-il] etano tioato
Numero CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Dati chimici e fisici
Formula C 25 H 30 O 4 S
Massa molare 426,57  g·mol −1
Modello 3D ( JSmol )
  • CC(=O)SC1CC2=CC(=O)C=CC2(C3C1C4C5CC5C6(C4(CC3)C)CCC(=O)O6)C
  • InChI=InChI=1S/C25H30O4S/c1-13(26)30-19-11-14-10-15(27)4-7-23(14,2)17-5-8-24(3)22( 21(17)19)16-12-18(16)25(24)9-6-20(28)29-25/h4,7,10,16-19,21-22H,5-6,8- 9,11-12H2,1-3H3/t16-,17+,18+,19-,21+,22+,23+,24+,25+/m1/s1
  • Legenda:CPHJTSJQUQZOLJ-ISIDMKFXSA-N

Mespirenone ( INN ) (nome in codice di sviluppo ZK-94679 ), noto anche come Δ 1 -15β,16β-metilenspironolattone , è un antimineralcorticoide steroideo del gruppo spirolattone correlato allo spironolattone che non è mai stato commercializzato. La ricerca sugli animali ha scoperto che era 3,3 volte più potente come antimineralcorticoide rispetto allo spironolattone. Oltre alle sue proprietà antimineralcorticoidi, il mespirenone è anche un progestinico , un'antigonadotropina e un antiandrogeno . È da 2 a 3 volte più potente dello spironolattone come progestinico e antigonadotropina, ma la sua attività antiandrogena è notevolmente ridotta e debole (sebbene ancora significativa) in confronto. Il mespirenone è anche un potente e specifico inibitore enzimatico della 18-idrossilasi e quindi della biosintesi dei mineralcorticoidi . Il farmaco era in fase di sviluppo da Schering (ora Bayer Schering Pharma ) e ha raggiunto gli studi clinici di fase II , ma è stato interrotto nel 1989.

Guarda anche

Riferimenti


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