N -Nitroso- N -metilurea - N-Nitroso-N-methylurea
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| nomi | |||
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Nome IUPAC preferito
N -Metil- N -nitrosourea |
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| Altri nomi
1-metil-1-nitrosourea
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| Identificatori | |||
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Modello 3D ( JSmol )
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| Abbreviazioni | NMU | ||
| 1756040 | |||
| CheBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.010.618 
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| Numero CE | |||
| KEGG | |||
| Maglia | Metilnitrosourea | ||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |||
| C 2 H 5 N 3 O 2 | |||
| Massa molare | 103.081 g·mol −1 | ||
| log P | −0.302 | ||
| Acidità (p K a ) | 12.365 | ||
| Basicità (p K b ) | 1.632 | ||
| Composti correlati | |||
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Uree correlate
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ITA | ||
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Composti correlati
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |||
N- nitroso- N- metilurea (NMU) è un agente cancerogeno , mutageno e teratogeno altamente affidabile. NMU è un agente alchilante e mostra la sua tossicità trasferendo il suogruppo metilico alle basi azotate negli acidi nucleici , che può portare amutazioni di transizione AT:GC.
NMU è il tradizionale precursore nella sintesi del diazometano . Ha la proprietà potenzialmente vantaggiosa che i sottoprodotti stechiometrici formati sono acqua, anidride carbonica e ammoniaca, che sono innocui o facilmente rimossi. Tuttavia, poiché è instabile a temperature oltre i 20 °C e alquanto sensibile agli urti, è diventato obsoleto per questo scopo e sostituito da altri composti N-nitrosi: ( N- metil)nitrosammidi e nitrosammine . La maggior parte dei fornitori di prodotti chimici ha smesso di trasportarlo.
L'esposizione acuta all'NMU nell'uomo può provocare irritazione della pelle e degli occhi, mal di testa, nausea e vomito. Si prevede ragionevolmente che l' NMU sia un cancerogeno per l'uomo sulla base di prove sufficienti di cancerogenicità negli animali da esperimento ( IARC 1972, 1978, 1987). Vari tumori indotti in modelli animali includono: carcinomi a cellule squamose del prestomaco, sarcomi e gliomi del cervello, adenocarcinomi del pancreas, carcinomi mammari, leucemia e linfomi . Tuttavia, il potenziale effettivo di esposizione umana è piuttosto limitato, poiché la sostanza chimica non viene prodotta o utilizzata in grandi quantità
L'NMU è teratogeno ed embriotossico, causando difetti craniofacciali ( palatoschisi ) e scheletrici, ritardo della crescita fetale e aumento del riassorbimento fetale . L'esposizione a NMU durante il preimpianto, il postimpianto, l'organogenesi o l'esposizione paterna può provocare questi effetti.
Riferimenti
link esterno
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Mezzi relativi a N-nitroso-N-metilurea su Wikimedia Commons
