Perfluoroottansulfonammide - Perfluorooctanesulfonamide
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| nomi | |
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Nome IUPAC preferito
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Eptadecafluoroottano-1-solfonammide |
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| Altri nomi
Perfluoroctylsulfonamide, perfluoroottano sulfonammide, eptadecafluoroottansolfonammide, ammide dell'acido perfluoroottansolfonico, deetilsulfluramide, FC-99
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| Identificatori | |
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Modello 3D ( JSmol )
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| Abbreviazioni | FOSA, DESFA, PFOSA |
| CheBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.010.951 
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| Numero CE | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |
| DO 8 H 2 FA 17 NO 2 S | |
| Massa molare | 499,14 g/mol |
| Composti correlati | |
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Composti correlati
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Acido perfluoroottansolfonico (PFOS), acido perfluorobutansolfonico (PFBS), acido perfluoroottanoico (PFOA), acido perfluorononanoico (PFNA) |
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |
Perfluoroottansulfonamide ( PFOSA ) è un composto organofluorurato sintetico . È un derivato fluorocarburico e un composto perfluorurato , avente una catena a otto atomi di carbonio e un gruppo funzionale sulfonammidico terminale . Il PFOSA, un inquinante organico persistente , è stato un ingrediente della precedente formulazione Scotchgard di 3M dal 1956 al 2003 e il composto è stato utilizzato per respingere grasso e acqua negli imballaggi alimentari insieme ad altre applicazioni di consumo. Si scompone per formare perfluoroottano solfonato (PFOS). La chimica a base di perfluoroottansulfonil fluoruro che è stata utilizzata per produrre sulfonamidi come il PFOSA è stata gradualmente eliminata da 3M negli Stati Uniti (USA) nel periodo 2000-2002, ma è cresciuta in Cina da altri produttori.
Il PFOSA può essere sintetizzato da alogenuri di perfluorottano sulfonile mediante reazione con ammoniaca liquida o mediante una reazione in due fasi tramite un'azide seguita da riduzione con Zn e HCl . Il PFOSA è anche un sottoprodotto metabolico delle perfluoroottansulfonamidi N- alchilate. Ad esempio, l' N -etil perfluoroottansulfonamidoetanolo ( N -EtFOSE), che è stato utilizzato principalmente su carta, e l' N -metil perfluoroottanosulfonamidoetanolo ( N -MeFOSE), che è stato utilizzato principalmente su tappeti e tessuti, metabolizzano entrambi tramite acetati in PFOSA.
Inoltre, si pensa che il PFOSA sia la forma biologicamente attiva dell'insetticida Sulfluramid ( N- etil perfluoroottansulfonammide) in quanto è un disaccoppiante estremamente potente della fosforilazione ossidativa con un IC 50 di circa 1 micromolare (≈500 nanogrammi per millilitro o parti per miliardo ). Il PFOSA era il composto perfluorurato più tossico in uno studio con cellule PC12 . Le concentrazioni variavano da 10 a 250 micromolari nello studio (o da 5000 a 125.000 parti per miliardo).
Studi di biomonitoraggio della fauna selvatica hanno riscontrato il più alto livello di PFOSA nel fegato del delfino comune ( Mar Mediterraneo , Italia) con una concentrazione di 878 parti per miliardo ; il fegato di visone da Illinois , Stati Uniti conteneva 590 parti per miliardo. Nei pesci, i livelli più alti rilevati sono stati nel fegato del luccio norvegese (91 parti per miliardo) e negli omogeneizzati di sculpin viscido (150 parti per miliardo) dal lago Ontario . Le differenze nella biotrasformazione tra le specie potrebbero spiegare parte della sua presenza. Negli esseri umani, il PFOSA è stato rilevato in parti inferiori a basse per miliardo di livelli; per esempio, nei campioni di siero statunitensi del 1999-2000, il 95esimo percentile (o valore in cui solo il 5% della popolazione era più alto) era di 1,4 parti per miliardo mentre nel 2003-2004 il 95esimo percentile è sceso a 0,2 parti per miliardo. Tuttavia, le concentrazioni nel sangue intero sono circa cinque volte superiori a quelle nel plasma sanguigno o nel siero .