Bromoacetato di etile - Ethyl bromoacetate
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| nomi | |
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Nome IUPAC preferito
Bromoacetato di etile |
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| Altri nomi
2-bromoacetato di
etile Acido bromoacetico , estere etilico Antol Etossicarbonilmetil bromuro |
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| Identificatori | |
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Modello 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.002.992 
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PubChem CID
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| Numero RTECS | |
| UNII | |
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |
| C 4 H 7 Bro O 2 | |
| Massa molare | 167,002 g·mol −1 |
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo |
| Densità | 1,51 g/cm 3 |
| Punto di fusione | -38 ° C (-36 ° F; 235 K) |
| Punto di ebollizione | 158 °C (316 °F; 431 K) |
| Insolubile | |
| -82,8·10 −6 cm 3 /mol | |
| Pericoli | |
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Classificazione UE (DSD) (obsoleta)
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Molto tossico ( T+ ), Potente lacrimatore, Estremamente nocivo, |
| Frasi R (obsolete) | R26/27/28 |
| Frasi S (obsolete) | (S1/2) , S7/9 , S26 , S45 |
| NFPA 704 (diamante di fuoco) | |
| punto d'infiammabilità | 47 °C (117 °F; 320 K) |
| Composti correlati | |
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Altri anioni
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Etil acetoacetato Etil iodoacetato |
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Esteri correlati
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Bromoacetato di metile |
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Composti correlati
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Spray al peperoncino Cloropicrina |
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |
Il bromoacetato di etile è il composto chimico con la formula CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . È l' etil estere di acido bromoacetico e viene preparato in due passi da acido acetico . È un lacrimatore e ha un odore fruttato e pungente. È anche un agente alchilante altamente tossico e può essere fatale se inalato.
Applicazioni
Il bromoacetato di etile è elencato dall'Organizzazione mondiale della sanità come agente antisommossa e fu impiegato per la prima volta a tale scopo dalla polizia francese nel 1912. L'esercito francese usò granate da fucile "grenades lacrymogènes" riempite con questo gas contro i tedeschi a partire dall'agosto 1914, ma le armi erano in gran parte inefficaci, anche se il bromoacetato di etile è due volte più tossico del cloro. Nei primi mesi di guerra i britannici usarono anche l'uso come arma di gas lacrimogeni e gas più tossici tra cui l' anidride solforosa . L'esercito tedesco usò quindi questi attacchi per giustificare il loro successivo impiego come odorizzante o agente di avvertimento in gas inodori e tossici e armi chimiche nel 1915 sotto il codice tedesco Weisskreuz (Croce Bianca).
In sintesi organica è un versatile agente alchilante . La sua applicazione principale riguarda la reazione di Reformatsky , in cui reagisce con lo zinco per formare un enolato di zinco . Il risultante BrZnCH 2 CO 2 Et condensa con composti carbonilici per dare un -idrossi-esteri.
È anche il punto di partenza per la preparazione di molti altri reagenti. Ad esempio, il relativo reagente di Wittig (preparato per reazione con trifenilfosfina ) è comunemente usato per preparare esteri alfa,beta- insaturi da composti carbonilici come la benzaldeide :
