Acido oleico - Oleic acid

Acido oleico
Acido oleico
Acido oleico-3D-vdW.png
nomi
Nome IUPAC preferito
(9 Z )-acido ottadec-9-enoico
Altri nomi
Acido oleico
(9 Z )-acido ottadecenoico
( Z )-acido ottadecenoico
cis -9-acido ottadecenoico
cis -Δ 9 -acido ottadecenoico
18:1 cis-9
Identificatori
Modello 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Scheda informativa dell'ECHA 100.003.643 Modificalo su Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- ?n
    Legenda: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ?n
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
    Legenda: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
  • CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
Proprietà
C 18 H 34 O 2
Massa molare 282.468  g·mol −1
Aspetto esteriore Liquido oleoso giallo pallido o giallo brunastro con odore di lardo
Densità 0,895 g/ml
Punto di fusione da 13 a 14 °C (da 55 a 57 °F; da 286 a 287 K)
Punto di ebollizione 360 ° C (680 ° F; 633 K)
Insolubile
Solubilità in Etanolo Solubile
-208,5·10 −6 cm 3 /mol
Pericoli
Scheda di sicurezza JT Baker
NFPA 704 (diamante di fuoco)
0
1
0
Composti correlati
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 acido elaidico
Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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L'acido oleico è un acido grasso che si trova naturalmente in vari grassi e oli animali e vegetali . È un olio inodore e incolore, anche se i campioni commerciali possono essere giallastri. In termini chimici, l'acido oleico è classificato come un acido grasso omega-9 monoinsaturo , abbreviato con un numero lipidico di 18:1 cis -9. Ha la formula CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH. Il nome deriva dalla parola latina oleum , che significa olio. È l'acido grasso più comune in natura. I sali e gli esteri dell'acido oleico sono chiamati oleati .

Evento

Gli acidi grassi (oi loro sali) spesso non si trovano come tali nei sistemi biologici. Invece gli acidi grassi come l'acido oleico si presentano come loro esteri , comunemente i trigliceridi , che sono i materiali grassi in molti oli naturali. L'acido oleico è l'acido grasso monoinsaturo più diffuso in natura. Si trova nei grassi (trigliceridi), nei fosfolipidi che formano le membrane, negli esteri del colesterolo e negli esteri della cera .

I trigliceridi dell'acido oleico costituiscono la maggior parte dell'olio di oliva (circa il 70%). L'olio d'oliva che supera il 2% di acido oleico libero è classificato non idoneo al consumo umano. E 'anche da 59-75% di olio di noci , il 61% di olio di canola , 36-67% di olio di arachidi , il 60% di olio di macadamia , 20-80% di olio di girasole , il 15-20% di olio di vinaccioli , mare olio di olivello spinoso , 40% di olio di sesamo e 14% di olio di semi di papavero . Sono state sviluppate anche varianti ad alto contenuto oleico di fonti vegetali come il girasole (~80%) e l'olio di colza (70%). Comprende anche il 22,18% dei grassi del frutto della specie durian , Durio graveolens . Karuka contiene il 52,39% di acido oleico. È abbondantemente presente in molti grassi animali, costituendo dal 37 al 56% del grasso di pollo e tacchino e dal 44 al 47% dello strutto .

L'acido oleico è l'acido grasso più abbondante nel tessuto adiposo umano e il secondo in abbondanza nei tessuti umani in generale, dopo l'acido palmitico .

Produzione e comportamento chimico

La biosintesi dell'acido oleico prevede l'azione dell'enzima stearoil-CoA 9-desaturasi che agisce sulla stearoil-CoA. In effetti, l'acido stearico viene deidrogenato per dare il derivato monoinsaturo, l'acido oleico.

L'acido oleico subisce le reazioni degli acidi carbossilici e degli alcheni . È solubile in base acquosa per dare saponi chiamati oleati. Lo iodio si aggiunge attraverso il doppio legame. L'idrogenazione del doppio legame produce l'acido stearico derivato saturo . L'ossidazione al doppio legame avviene lentamente nell'aria ed è nota come irrancidimento negli alimenti e come essiccazione nei rivestimenti. La riduzione del gruppo acido carbossilico produce alcol oleilico . L'ozonolisi dell'acido oleico è una via importante per l'acido azelaico . Il coprodotto è l'acido nonanoico:

H 17 C 8 CH=CHC 7 H 14 CO 2 H + 4"O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

Gli esteri dell'acido azelaico trovano applicazioni nei lubrificanti e nei plastificanti.

Composti correlati

L' isomero trans dell'acido oleico è chiamato acido elaidico o acido trans -9-ottadecenoico. Questi isomeri hanno proprietà fisiche e proprietà biochimiche distinte. L'acido elaidico, l'acido grasso trans più abbondante nella dieta, sembra avere un effetto negativo sulla salute. Una reazione che converte l'acido oleico in acido elaidico è chiamata elaidinizzazione .

Un altro isomero naturale dell'acido oleico è l'acido petroselinico .

Nell'analisi chimica, gli acidi grassi vengono separati mediante gascromatografia dei loro derivati ​​estere metilici. In alternativa, la separazione degli isomeri insaturi è possibile mediante cromatografia su strato sottile di argentazione .

In ethenolysis , oleato di metile , l' estere metilico dell'acido, convertiti a 1-decene e metil 9- decenoate :

CH
3(CH
2)
7CH=CH(CH
2)
7CO
2Me + CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2

Usi

L'acido oleico è utilizzato come componente in molti alimenti, sotto forma dei suoi trigliceridi. È un componente della normale dieta umana, essendo una parte dei grassi animali e degli oli vegetali.

L'acido oleico come suo sale sodico è un componente importante del sapone come agente emulsionante . È anche usato come emolliente . Piccole quantità di acido oleico sono utilizzate come eccipiente nei prodotti farmaceutici ed è utilizzato come agente emulsionante o solubilizzante nei prodotti aerosol.

Usi di nicchia

L'acido oleico viene utilizzato per indurre danni ai polmoni in alcuni tipi di animali allo scopo di testare nuovi farmaci e altri mezzi per curare le malattie polmonari. In particolare negli ovini, la somministrazione endovenosa di acido oleico provoca un danno polmonare acuto con corrispondente edema polmonare .

L'acido oleico è usato come flusso di saldatura nelle vetrate colorate per unire il piombo .

L'acido oleico è ampiamente utilizzato nella sintesi in fase di soluzione delle nanoparticelle , funzionando come una manopola cinetica per controllare la dimensione e la morfologia delle nanoparticelle.

Effetti sulla salute

L'acido oleico è un grasso monoinsaturo comune nella dieta umana. Il consumo di grassi monoinsaturi è stato associato a una diminuzione del colesterolo delle lipoproteine ​​a bassa densità (LDL) e possibilmente con un aumento del colesterolo delle lipoproteine ​​ad alta densità (HDL) .

L'acido oleico può essere responsabile degli effetti ipotensivi ( riducenti la pressione sanguigna ) dell'olio d'oliva che è considerato un beneficio per la salute. Tuttavia, in alcune ricerche sull'acido oleico sono stati documentati effetti avversi, poiché sia ​​i livelli di acidi grassi oleici che quelli monoinsaturi nelle membrane dei globuli rossi sono stati associati ad un aumento del rischio di cancro al seno , sebbene altre ricerche indichino che il consumo dell'oleato in l'olio d'oliva è stato associato a un ridotto rischio di cancro al seno.

La FDA ha approvato un'indicazione sulla salute sulla riduzione del rischio di malattia coronarica per gli oli ad alto contenuto oleico (> 70% di acido oleico). Alcune piante oleaginose hanno cultivar allevate per aumentare la quantità di acido oleico negli oli. Oltre a fornire un'indicazione sulla salute, anche la stabilità al calore e la durata di conservazione possono essere migliorate, ma solo se l'aumento dei livelli di acido oleico monoinsaturo corrisponde a una sostanziale riduzione del contenuto di acidi grassi polinsaturi (soprattutto acido α-linolenico ). Quando il grasso saturo o il grasso trans in un alimento fritto viene sostituito con un olio ad alto contenuto oleico stabile, i consumatori possono essere in grado di evitare alcuni rischi per la salute associati al consumo di grassi saturi e trans .

Guarda anche

Riferimenti

link esterno