SC-5233 - SC-5233
 | |
| Dati clinici | |
|---|---|
| Altri nomi | 6,7-diidrocanrenone; 7-destioacetilspironolattone; 20-Spirox-4-ene-3,20-dione |
| Vie di somministrazione |
Per via orale |
| Classe di droga | Antimineralocorticoide ; Progestinico ; Antiandrogeno steroideo |
| Codice ATC | |
| Identificatori | |
| |
| Numero CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Dashboard CompTox ( EPA ) | |
| Scheda informativa ECHA |
100.012.321 
|
| Dati chimici e fisici | |
| Formula | C 22 H 30 O 3 |
| Massa molare | 342,479 g · mol −1 |
| Modello 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
SC-5233 , noto anche come 6,7-dihydrocanrenone o 20-spirox-4-ene-3,20-dione , è un sintetico , steroideo antimineralcorticoide del spirolactone gruppo che è stato sviluppato da GD Searle & Company nel 1950, ma era mai commercializzato. È stato il primo antagonista sintetico del recettore dei mineralcorticoidi ad essere stato identificato e testato sugli esseri umani. Il farmaco è risultato privo di un'apprezzabile biodisponibilità orale e di bassa potenza se somministrato per via parenterale , ma ha comunque prodotto un lieve effetto diuretico nei pazienti con insufficienza cardiaca congestizia . SC-8109 , l' analogo 19-nor (19-demetile) , è stato sviluppato e si è scoperto che ha migliorato la biodisponibilità orale e la potenza, ma aveva ancora una bassa potenza. Lo spironolattone (SC-9420; Aldactone) ha seguito e ha avuto sia una buona biodisponibilità orale che una buona potenza, ed è stato il primo antimineralocorticoide sintetico ad essere commercializzato. Ha una potenza orale circa 46 volte superiore rispetto a SC-5233.
SC-5233 è il lattone dell'acido propionico del testosterone (androst-4-en-17β-ol-3-one) ed è anche noto acido 3- (3-oxo-17β-idrossiandrost-4-en-17α-il) propionico γ-lattone o come 17α- (2-carbossietil) testosterone γ-lattone. È il genitore non sostituito o il composto prototipo della famiglia degli spirolattoni degli antimineralocorticoidi steroidei.
Analogamente ad altri spirolattoni come il canrenone e lo spironolattone, SC-5233 ha una certa attività antiandrogenica e antagonizza gli effetti del testosterone negli animali. Inoltre, insieme a SC-8109, è stato scoperto che possiede una potente attività progestinica .
|
Strutture chimiche degli spirolattoni
|
Riferimenti