acido idromele - Mead acid

acido idromele
Mead acid.png
nomi
Nome IUPAC preferito
(5 Z ,8 Z ,11 Z )-acido icosa-5,8,11-trienoico
Identificatori
Modello 3D ( JSmol )
CheBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/ h9-10,12-13,15-16H,2-8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b10-9-,13-12-,16-15- ☒no
    Legenda: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUSA-N ☒no
  • InChI=1/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/ h9-10,12-13,15-16H,2-8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b10-9-,13-12-,16-15-
    Legenda: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUBD
  • CCCCCCCCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Proprietà
C 20 H 34 O 2
Massa molare 306.48276
Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Riferimenti alla casella informativa

L'acido idromele è un acido grasso omega-9 , caratterizzato per la prima volta da James F. Mead. Come con alcuni altri acidi grassi polinsaturi omega-9 , gli animali possono produrre acido idromele de novo . La sua elevata presenza nel sangue è indice di carenza di acidi grassi essenziali . L'acido idromele si trova in grandi quantità nella cartilagine .

Chimica

L'acido idromele, detto anche acido eicosatrienoico, è chimicamente un acido carbossilico con una catena di 20 atomi di carbonio e tre doppi legami cis interrotti da metilene , come è tipico degli acidi grassi polinsaturi. Il primo doppio legame si trova al nono carbonio dall'estremità omega. Nella letteratura fisiologica, gli viene dato il nome 20:3 (n-9). (Vedi Fatty Acid#Nomenclature per una spiegazione del sistema di denominazione.) In presenza di lipossigenasi , citocromo p450 o cicloossigenasi , l'acido idromele può formare vari prodotti di acido idrossieicosatetraenoico (HETE) e idroperossi (HpETE).

Fisiologia

Due acidi grassi, l'acido linoleico e l'acido alfa-linolenico , sono considerati acidi grassi essenziali (EFA) nell'uomo e in altri mammiferi. Entrambi sono 18 acidi grassi carboniosi a differenza dell'acido idromele, che ha 20 atomi di carbonio. Il linoleico è un acido grasso ω-6 mentre il linolenico è ω-3 e l'idromele è ω-9. Uno studio ha esaminato pazienti con malassorbimento dei grassi intestinali e sospetta carenza di EFA; si è scoperto che avevano livelli ematici di acido idromele circa 13 volte più alti rispetto ai soggetti di riferimento. In gravi condizioni di privazione di acidi grassi essenziali, i mammiferi allungheranno e desaturano l'acido oleico per produrre acido idromele (20:3, n -9). Questo è stato documentato in misura minore nei vegetariani e semi-vegetariani che seguono una dieta squilibrata.

È stato scoperto che l'acido idromele riduce l' attività osteoblastica . Questo può essere importante nel trattamento di condizioni in cui si desidera l'inibizione della formazione ossea.

Ruolo nell'infiammazione

Ciclossigenasi sono enzimi noti per svolgere un ruolo importante nei processi infiammatori attraverso ossidazione degli acidi grassi insaturi, in particolare, la formazione di prostaglandina H2 da acido arachidonico (AA). L'AA ha la stessa lunghezza della catena dell'acido Mead ma un ulteriore doppio legame ω-6. Quando i livelli fisiologici di acido arachidonico sono bassi, altri acidi grassi insaturi inclusi idromele e acido linoleico vengono ossidati dalla COX. La cicloossigenasi rompe il legame CH bisalllico di AA per sintetizzare la prostaglandina H2, ma rompe un legame CH allilico più forte quando incontra invece l'acido Mead.

L'acido idromele viene anche convertito in leucotrieni C3 e D3 .

L'acido idromele viene metabolizzato dalla 5-lipossigenasi in acido 5-idrossieicosatrieonico (5-HETrE) e quindi dalla 5-idrossieicosanoide deidrogenasi in acido 5-ossiicosatrienoico (5-oxo-ETrE). 5-Oxo-ETrE è potente quanto il suo analogo derivato dall'acido arachidonico, l'acido 5-oxo-eicosatetraenoico (5-oxo-ETE), nella stimolazione degli eosinofili e dei neutrofili del sangue umano ; presumibilmente lo fa legandosi al recettore 5-oxo-ETE ( OXER1 ) e quindi può essere, come 5-oxo-ETE, un mediatore di reazioni allergiche e infiammatorie umane.

Guarda anche

Riferimenti

  1. ^ Siegel, George J.; Albers, R. Wayne (2006). Neurochimica di base: aspetti molecolari, cellulari e medici, Volume 1 (7a ed.). pag. 40. ISBN 9780080472072. Uno di questi è 20:3ω9, chiamato 'Mead acid' dopo la sua scoperta da parte di James Mead....
  2. ^ Ichi I; Kono N; Arita Y; Haga S (1 ottobre 1987). "Identificazione di geni e percorsi coinvolti nella sintesi dell'acido Mead (20:3n-9), un indicatore di carenza di acidi grassi essenziali" . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biologia molecolare e cellulare dei lipidi . 2014 (sconosciuto): 204-213. doi : 10.1016/j.bbalip.2013.10.013 . PMID  24184513 . Estratto il 29 marzo 2021 .
  3. ^ a b Oliw, EH; Hornsten, L.; Sprecher, H.; Hamberg, M. (1993). "Ossigenazione dell'acido 5,8,11-eicosatrienoico da parte della prostaglandina endoperossido sintasi e dalla citocromo P450 monoossigenasi: struttura e meccanismo di formazione dei principali metaboliti". Archivi di Biochimica e Biofisica . 305 (2): 288-297. doi : 10.1006/abbi.1993.1425 . PMID  8373167 .
  4. ^ Centro Cyberlipidi. "PROSTAGLANDINE E COMPOSTI CORRELATI" . Archiviato dall'originale il 13 aprile 2018 . Estratto il 24 ottobre 2007 .
  5. ^ IT Siguel; KM Chee; JX Gong; EJ Schaefer (1 ottobre 1987). "Criteri per la carenza di acidi grassi essenziali nel plasma valutati mediante cromatografia gas-liquido su colonna capillare" . Chimica Clinica . 33 (10): 1869-1873. doi : 10.1093/clinchem/33.10.1869 . PMID  3665042 . Archiviato dall'originale il 27 settembre 2011 . Estratto il 24 ottobre 2007 .
  6. ^ Geissler C, Powers H (2017). Nutrizione umana . La stampa dell'università di Oxford. pag. 174. ISBN 9 78-0-19-876802-9.
  7. ^ Phinney SD, Odin RS, Johnson SB, Holman RT (1990). "Arachidonato ridotto nei fosfolipidi sierici e negli esteri del colesterolo associati alle diete vegetariane nell'uomo". Am. J.Clin. nutr . 51 (3): 385-92. doi : 10.1093/ajcn/51.3.385 . PMID  2106775 .
  8. ^ Hornstra, Gerard (settembre 2007). "Acidi grassi polinsaturi essenziali e sviluppo umano precoce" . Bollettino dei grassi della vita . Archiviato dall'originale il 7 giugno 2008 . Estratto il 23 ottobre 2007 .
  9. ^ Hamazaki, Tomohito; Suzuki, Nobuo; Widyowati, Retno; Miyahara, Tatsuro; Kadota, Shigetoshi; Ochiai, Hiroshi; Hamazaki, Kei (2008). "Gli effetti depressivi dell'acido 5,8,11-eicosatrienoico (20: 3n-9) sugli osteoblasti". Lipidi . 44 (2): 97-102. doi : 10.1007/s11745-008-3252-8 . ISSN  0024-4201 . PMID  18941818 . S2CID  4011759 .
  10. ^ Hammarström S (1981). "Conversione dell'acido 5,8,11-eicosatrienoico in leucotrieni C3 e D3" (PDF) . Giornale di chimica biologica . 256 (3): 2275. doi : 10.1016/S0021-9258(19)69773-5 .
  11. ^ Wei YF, Evans RW, Morrison AR, Sprechert H, Jakschik BA (1985). "Requisito di doppio legame per il percorso 5-lipossigenasi". Prostaglandine . 29 (4): 537-45. doi : 10.1016/0090-6980(85)90078-4 . PMID  2988021 .
  12. ^ a b Powell, William S.; Rokach, Giosuè (2013). "L'eosinofilo chemiotattico 5-oxo-ETE e il recettore OXE" . Progressi nella ricerca sui lipidi . 52 (4): 651–665. doi : 10.1016/j.plipres.2013.09.001 . ISSN  0163-7827 . PMC  5.710.732 . PMID  24056189 .
  13. ^ Patel, P.; Cossette, C.; Anumolu, JR; Ghiaia, S.; Lesemplice, A.; Mamer, OA; Rokach, J.; Powell, WS (2008). "Requisiti strutturali per l'attivazione del recettore dell'acido 5-Oxo-6E,8Z, 11Z,14Z-eicosatetraenoico (5-Oxo-ETE): identificazione di un metabolita dell'acido idromele con potente attività agonista". Giornale di farmacologia e terapia sperimentale . 325 (2): 698-707. doi : 10.1124/jpet.107.134908 . ISSN  0022-3565 . PMID  18292294 . S2CID  19936422 .